(Perfluor-n-hexyl)aethylmethylcarbinol | 57242-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Perfluor-n-hexyl)aethylmethylcarbinol
• 英文别名: 1H,1H,1H,2H,2H,3H-tridecafluoro-3-methyl-nonan-3-ol；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluoro-3-methylnonan-3-ol
• CAS: 57242-00-9
• 化学式: C₁₀H₉F₁₃O
• 分子量: 392.16
• InChiKey: KVHFBLJUQCLDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1H,1H,1H-全氟-2-辛酮 生成 (Perfluor-n-hexyl)aethylmethylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  NAJI, NAIMA;MOREAU, PATRICE, J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 1, 19-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of perfluoroalkylcalcium derivatives with ketones and aldehydes
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84390-9

  日期：1977.10

  Perfluoroalkyl iodides, RFI, react in ethers with aldehydes and ketones in the presence of calcium to give the alcohols RFC(OH)R1R2. The best yields (20–70%) were obtained with Ca/Hg amalgam in THF as solvent at −20 to −40°C. The new alcohols were characterized by 1H and 19F NMR and mass spectrometry. The results are interpreted in terms of the intermediate formation of an organocalcium species.

  全氟烷基碘化物R F I在醚中与醛和酮在钙存在下反应，得到醇R F C（OH）R1R2。在-20至-40°C的温度下，使用THF中的Ca / Hg汞齐作为溶剂可获得最佳收率（20–70％）。通过1 H和19 F NMR和质谱对新型醇进行表征。根据有机钙物质的中间形成来解释结果。
• Perfluoroalkyl calcium derivatives: reactions with carbonyl compounds
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1039/c39750000678

  日期：——

  Perfluoroalkylcalcium derivatives, prepared by the action of perfluoroalkyl iodides on amalgamated calcium in ethers, react with aldehydes and ketones to give the expected alcohols in 20–70% yields.

  全氟烷基碘衍生物是通过全氟烷基碘化物作用于醚中的合并钙而制得的，可与醛和酮反应，以20-70％的收率得到预期的醇。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 2.3, page 27 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NAJI, NAIMA;MOREAU, PATRICE, J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 1, 19-40
  作者：NAJI, NAIMA、MOREAU, PATRICE

  DOI：——

  日期：——