methyl (Z)-6-methoxycarbonyloxy-4-methylhex-4-en-2-ynoate | 149694-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6-methoxycarbonyloxy-4-methylhex-4-en-2-ynoate
• CAS: 149694-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: HUNPWKCAPRRVDX-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-methoxycarbonyloxy-4-methylhex-4-en-2-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rosefuran. A new route to furans through base-catalyzed cyclization of hydroxy alkynoates and alkynones

  摘要：

  A new synthesis of furans involving intramolecular 1,4-addition of (Z)-6-hydroxy 4-en-2-ynoates and ynones has been developed and applied to a total synthesis of rosefuran.

  DOI：

  10.1021/jo00066a003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl (Z)-6-methoxycarbonyloxy-4-methylhex-4-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rosefuran. A new route to furans through base-catalyzed cyclization of hydroxy alkynoates and alkynones

  摘要：

  A new synthesis of furans involving intramolecular 1,4-addition of (Z)-6-hydroxy 4-en-2-ynoates and ynones has been developed and applied to a total synthesis of rosefuran.

  DOI：

  10.1021/jo00066a003

文献信息

• Synthesis of rosefuran. A new route to furans through base-catalyzed cyclization of hydroxy alkynoates and alkynones
  作者：James A. Marshall、William J. DuBay

  DOI：10.1021/jo00066a003

  日期：1993.7

  A new synthesis of furans involving intramolecular 1,4-addition of (Z)-6-hydroxy 4-en-2-ynoates and ynones has been developed and applied to a total synthesis of rosefuran.