N-(2-nitrophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine | 1141378-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine
• 英文别名: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-2-nitroaniline；N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2-nitroaniline
• CAS: 1141378-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: HJJIBVIMJDJSLL-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 、 2-硝基苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N-(2-nitrophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions

  摘要：

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。

  DOI：

  10.1039/c2ob06826e

文献信息

• H‐*BEA Zeolite‐Catalyzed Nucleophilic Substitution in Allyl Alcohols Using Sulfonamides, Amides, and Anilines
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shunsuke Aoki、Ryo Nishida、Sachiko Morita、Takeshi Fujii、Kazu Okumura

  DOI：10.1002/ejoc.202000296

  日期：2020.8.2

  Towards efficient conversion of allyl alcohol into value‐added compounds: The first examples of zeolite‐catalyzed substitution of the hydroxy group in allyl alcohols with nucleophiles were developed. The zeolite‐catalyzed substitution reaction is broadly adaptable to substrates under relatively mild reaction conditions.

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。
• Efficient ZnBr2-catalyzed reactions of allylic alcohols with indoles, sulfamides and anilines under high-speed vibration milling conditions
  作者：Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c3gc40262b

  日期：——

  Solvent-free reactions of allylic alcohols with various nucleophiles including indoles, sulfamides and anilines were efficiently achieved in the presence of 20% ZnBr2 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in good to excellent yields with the formation of water as the only byproduct.

  无溶剂条件下，在高速振动研磨条件下，使用20% ZnBr2作为催化剂，烯丙醇与包括吲哚、磺酰胺和苯胺在内各种亲核试剂的反应高效进行，并以水作为唯一副产物，获得了良好至优异的产率。