2',6'-dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 78880-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2,6-dimethylphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 78880-61-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₆
• 分子量: 644.808
• InChiKey: MTJKKBYOFSODOA-WYLGWBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2',6'-dimethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of β-Mannopyranosides and Other Hindered Glycosides from Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9734814

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• An Unexpected FeCl3/C-Catalyzed β-Stereoselective Glycosylation in the Presence of the C(2)-Benzyl Group
  作者：Hong Guo、Wenshuai Si、Juan Li、Guofang Yang、Tianjun Tang、Zhongfu Wang、Jie Tang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611801

  日期：2019.8

  described using 2–20 mol% FeCl3/C as the catalyst and benzylated propargyl glycosides as the donors to reach yields up to 96% under mild condition. With an octatomic-ring intermediate at the α-face of FeCl3/C with alkyne of propargyl glycosides, a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, unsaturated alcohols, halogenated alcohols, and phenols with different substitution were examined successfully

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。
• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。