2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 | 140-80-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷
• 中文别名: 1-二乙氨基-4-氨基戊烷；4-氨基-1-二乙氨基戊烷；4-氨基-1-二乙基氨基戊烷；N’,N’-二乙基-1,4-戊二胺；4-甲基-1-N,N-二乙基-1,4-丁二胺；氯喹侧链；1-二乙基氨基-4-氨基戊烷；N1,N1-二乙基-1,4-戊二胺；2-氨基-5-二乙氨基戊烷；N',N'-二乙基-1,4-戊二胺
• 英文名称: 5-diethylamino-2-pentylamine
• 英文别名: 2-AMINO-5-DIETHYLAMINOPENTANE；N,N-diethylpentane-1,4-diamine；1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 140-80-7
• 化学式: C₉H₂₂N₂
• mdl: MFCD00008091
• 分子量: 158.287
• InChiKey: CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5°C (estimate)
• 沸点：
  101 °C / 37mmHg
• 密度：
  0.817 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  155 °F
• 物理描述：
  2-amino-5-diethylaminopentane appears as a colorless liquid. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Irritating to skin and eyes. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 本品呈强碱性，其蒸气对皮肤和呼吸道有刺激性，长期接触可能引起慢性中毒。操作人员应穿戴防护用具，生产设备需密闭运行，避免直接与人体接触，并确保生产现场具有良好通风条件。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 2946 6.1/PG 3
• RTECS号：
  XE1900000
• 海关编码：
  2921290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。本品采用铁桶包装，应置于干燥通风处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-二乙基氨基-4-氨基戊烷；2-氨基-5-二乙基氨基戊烷
化学品英文名称：	2-Amino-5-diethylaminopentane；N′，N′-Diethyl-1，4-pentanediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	140-80-7
分子式：	C 9 H 22 N 2
分子量：	158.29

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-二乙基氨基-4-氨基戊烷；2-氨基-5-二乙基氨基戊烷

有害物成分 含量 CAS No. 1-二乙基氨基-4-氨基戊烷 100 140-80-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具腐蚀性。吸入可引起喉和支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎、肺水肿。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。有腐蚀性。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身耐酸碱消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	65
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶防腐工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与酸类、酸酐、酰基氯、氧化剂、二氧化碳接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与酸类、酸酐、酰基氯、氧化剂、二氧化碳、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体，有氨气味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	200～200．5／100．15kPa
相对密度(水=1)：	0．819
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	65
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 22 N 2
分子量：	158.29
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚。
主要用途：	用于药物合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酸酐、酰基氯、强氧化剂、二氧化碳。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61731
UN编号：	2946
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2-氨基-5-二乙基氨基戊烷是一种烃类有机物，可通过一步制备得到，原料为二乙基氨基戊醇。有文献报道该化合物可用作Nur77受体调控剂。

制备 催化剂制备

将含有4.48% NiO、1.52% CuO和2.82% ZrO₂的硝酸镍、硝酸铜及乙酸锆水溶液，与20%碳酸钠水溶液在恒定温度下同时置于搅拌容器中，保持温度在70℃并用7.0玻璃电极测得pH值。过滤获得悬浮液，并用去离子水洗涤滤饼直至导电率约为20μS。然后向湿滤饼中加入适量的七钼酸铵，得到指定的氧化物混合物。将此滤饼在干燥箱或喷雾干燥器中于150℃下干燥，随后将其在500℃下加热4小时。

由此获得的催化剂含有以下组分：50% NiO、17% CuO、1.5% MoO₃和31.5% ZrO₂。将催化剂粉末与3%石墨混合并制成6×3毫米片状，孔隙率为0.20 ml/g，硬度为3500N/cm²。

反应操作

在高压反应器中进行连续操作（压力200 bar，温度155-157℃），每小时填充60升催化剂（A型），同时每小时加入15升二乙基氨基戊醇和40升氨（摩尔比1:20）。当转化率为80%时，炉膛出料显示出91%的产品选择性。

化学性质

该化合物为强碱性的液体，带有氨味。可溶于水、乙醇和乙醚。

用途

主要用于制造抗疟疾药物磷酸氯喹的中间体。此外，还用于制备米帕林盐酸盐及抗疟药磷酸氯喹。

生产方法

5-二乙氨基-2-戊酮溶解在无水乙醇中，随后向反应罐中加入5-二乙氨基-2-戊酮、活性镍和无水乙醇，于30℃以下通入液氨。停搅拌后，用氮气置换空气3次，再用氢气置换氮气3次。通氢至0.15MPa压力，加压至内压0.59MPa，并保持温度在95℃，继续通氢直至不再吸氢为止。冷却后放掉氢气，用氮气置换。滤除催化剂后，常压回收乙醇并减压蒸馏收集94-130℃（1.33kPa）的馏分，得到2-氨基-5-二乙基氨基戊烷。收率为88%，产品规格为无色透明液体，含量≥95%。原料消耗定额：5-二乙氨基-2-戊酮（87%）1016kg/t、液氨（工业品）132kg/t、镍铝合金（工业品）4kg/t、无水乙醇（工业品）364kg/t、氢气（99%）395m³。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 potassium phosphate 、 R-(-)binaphthol phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 硫酸羟氯喹杂质24
  参考文献：
  名称：

  一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法，包括外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，从溶液中析出得到单一构型2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷中间体盐等步骤，通过外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，本发明在原有技术合成氯喹\磷酸氯喹的基础上，以2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷为原料形成非对映体盐的形式，拆分手性原料，本发明纯度高、绿色不需要引入危化品、成盐拆分适合大规模生产，催化剂应用降低了反应能垒，加快反应速率，减少副反应发生，经HPLC测定此制备技术提高了产物的光学纯度，降低了拆分的成本，适合大规模生产。

  公开号：

  CN112225697B
• 作为产物：
  描述：

  5-二乙氨基-2-戊酮 在 氨 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-氨基-5-二乙基氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  合成关键中间体 novoldiamine 和 hydroxynovaldiamine 的可扩展工艺及其在氯喹、羟氯喹和 mepacrine 合成中的应用

  摘要：

  摘要 一种高效且可扩展的合成酚醛二胺和羟基酚醛二胺的工艺是由乙酰丙酸完成的，乙酰丙酸很容易从天然原料中获得。这些二胺被用作合成氯喹、羟氯喹和甲巴林的关键中间体。该过程涉及的关键步骤是乙酰丙酸与仲胺在1, 1'-羰基二咪唑的辅助下偶联和肟-酰胺官能团的一锅还原得到相应的二胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2061358
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯环己酮 在 potassium carbonate 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-1,2-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  Linnell; Sharp, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1950, vol. 2, p. 145,148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Potential Antimalarials. IX. Di-mannich Bases of 4-(7′-trifluoro-methylquinazolin-4′-ylamino)phenol and 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-ylamino)phenol
  作者：GB Barlin、C Jiravinyu

  DOI：10.1071/ch9900311

  日期：——

  Syntheses are reported for a series of di-Mannich bases of 4-(7′-trifluoromethylquinazolin-4′-ylamino)phenol derived from 4-chloro-7-trifluoromethylquinazoline with the di-Mannich bases of 4-aminophenol. Some analogous quinolines were prepared similarly. When tested for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro, the quinazolines were rather less active than the corresponding quinolines.

  报告了一系列 4-(7′-三氟甲基喹唑啉-4′-基氨基)苯酚二曼尼希碱的合成，这些苯酚二曼尼希碱来自 4-氯-7-三氟甲基喹唑啉和 4-氨基苯酚的二曼尼希碱。一些类似的喹啉类化合物也是用类似方法制备的。在对恶性疟原虫进行体外抗疟活性测试时，这些喹唑啉类化合物的活性比相应的喹啉类化合物低。
• Synthesis of New Polyamine Derivatives for Cancer Chemotherapeutic Studies
  作者：Louis T. Weinstock、William J. Rost、C.C. Cheng

  DOI：10.1002/jps.2600700835

  日期：1981.8

  Selected homologs, analogs, and acylated derivatives of spermine and spermidine, together with several heterocyclic and aromatic compounds containing a novoldiamine side chain, were prepared and evaluated biologically. Several compounds possessed activity against B-16 melanoma and human epidermoid carcinoma of the nasopharynx.

  制备了精胺和亚精胺的选定同系物，类似物和酰化衍生物，以及几种含有酚醛二胺侧链的杂环和芳族化合物，并进行了生物学评估。几种化合物具有对抗B-16黑色素瘤和人鼻咽表皮样癌的活性。
• Synthesis and antimalarial effects of N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]- and N4-aryl-N2-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines
  作者：Edward F. Elslager、Carolyn Hess、Judith Johnson、Daniel Ortwine、Vera Chu、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00134a002

  日期：1981.2

  N4)-aryl-N4(and N2)-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines has been synthesized for antimalarial evaluation. Condensation of the appropriate 2,4-dichloroquinazoline (IV) with the requisite N,N-dialkylalkylenediamine afforded a series of 2-chloro-N-[(dialkylamino)alkyl]-4-quinazolinamines (V) which were condensed with the appropriate arylamine to provide the corresponding N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]-2

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 1. A new class of potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Joseph F. Bartosevich、T. Scott Griffin、Carl J. Mason、John P. Scovill

  DOI：10.1021/jm00193a020

  日期：1979.7

  Based on the antimalarial properties observed for 2-acetylpyridine 4-phenyl-3-thiosemicarbazone (1), an extensive series of related thiosemicarbazones was prepared and tested against Plasmodium berghei in mice. Screening results indicated that the presence of the 2-pyridylethylidene group was critical and that certain phenyl, benzyl, phenethyl, or cycloalkyl groups at N4 of the thiosemicarbazone moiety

  基于对2-乙酰基吡啶4-苯基-3-硫代半乳糖苷（1）观察到的抗疟疾特性，制备了一系列相关的硫代半胱氨酸并在小鼠中对柏氏疟原虫进行了测试。筛选结果表明2-吡啶基亚乙基的存在是关键的，并且在硫半脲部分的N 4处的某些苯基，苄基，苯乙基或环烷基也有助于抗疟活性。

表征谱图