(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylhexan-3-one
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HEZQKVYKDKNFDH-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylhexan-3-one 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allene-directed diastereoselection. Additions to chiral allenyl aldehydes and ketones

  摘要：

  Additions of Grignard reagents and L-Selectride (Aldrich) to allenyl aldehydes and ketones DPS(R)C=C=C(R)CHO and DPS(R)C=C=C(R)COCH3 occur anti to the DPS substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00064a006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-4-hexen-3-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Allene-directed diastereoselection. Additions to chiral allenyl aldehydes and ketones

  摘要：

  Additions of Grignard reagents and L-Selectride (Aldrich) to allenyl aldehydes and ketones DPS(R)C=C=C(R)CHO and DPS(R)C=C=C(R)COCH3 occur anti to the DPS substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00064a006

文献信息

• Enzymatic diastereo- and enantioselective synthesis of α-alkyl-α,β-dihydroxyketones
  作者：Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi、Valentina Venturi、Paola Pedrini

  DOI：10.1039/c1ob05928a

  日期：——

  reactions of α-diketones catalyzed by acetylacetoin synthase (AAS) produce a set of α-alkyl-α-hydroxy-β-diketones (30–60%, ee 67–90%), which in turn are reduced regio-, diastereo-, and enantioselectively to the corresponding chiral α-alkyl-α,β-dihydroxyketones (60–70%, ee >95%) using acetylacetoin reductase (AAR) as catalyst. Both enzymes are obtained from Bacillus licheniformis and used in a crude form. The

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。
• Allene-directed diastereoselection. Additions to chiral allenyl aldehydes and ketones
  作者：James A. Marshall、Ying Tang

  DOI：10.1021/jo00064a006

  日期：1993.6

  Additions of Grignard reagents and L-Selectride (Aldrich) to allenyl aldehydes and ketones DPS(R)C=C=C(R)CHO and DPS(R)C=C=C(R)COCH3 occur anti to the DPS substituent.