2-Methoxycarbonylmethyl-isoquinolinium; chloride | 52817-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonylmethyl-isoquinolinium; chloride
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium chloride；methyl 2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetate;chloride
• CAS: 52817-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 237.686
• InChiKey: QIDUDQKUGWVTTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒环 、 2-Methoxycarbonylmethyl-isoquinolinium; chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到methyl 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)-4-chloroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的原子转移自由基过程构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键：异喹啉鎓盐的1,4-双官能化的应用

  摘要：

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03751
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氯乙酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-Methoxycarbonylmethyl-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Builla, J.; Galvez, E.; Cuadro, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 917 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alvarez-Builla, Julio; Gandasequi, M. Teresa; Novella, J. Luis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 734 - 746
  作者：Alvarez-Builla, Julio、Gandasequi, M. Teresa、Novella, J. Luis、Otero, Susana、Quintanilla, M. Gloria

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ-BUILLA, J.;GALVEZ, E.;CUADRO, A. M.;FLORENCIO, F.;BLANCO, S. GARC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 917-926
  作者：ALVAREZ-BUILLA, J.、GALVEZ, E.、CUADRO, A. M.、FLORENCIO, F.、BLANCO, S. GARC+

  DOI：——

  日期：——
• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。
• Alvarez-Builla, J.; Galvez, E.; Cuadro, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 917 - 926
  作者：Alvarez-Builla, J.、Galvez, E.、Cuadro, A. M.、Florencio F.、Blanco, S. Garcia

  DOI：——

  日期：——