(S)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid | 77856-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid
• 英文别名: 5-methyl 1-hydrogen (S)-3-aminoglutarate；methyl (S)-aminoglutarate；(3S)-3-Amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 77856-53-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: CTLHFZBIZFOLIK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonylbutyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669
  作者：Fujiwara、Kan、Fukuyama

  DOI：——

  日期：——
• Ph3P-(PyS)2-CH3CN as an excellent condensing system for .beta.-lactam formation from .beta.-amino acids
  作者：Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Toshio Izawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00399a044

  日期：1981.5
• Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
  作者：Masaji Ohno、Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Yi-Fong Wang、Toshio Izawa

  DOI：10.1021/ja00399a043

  日期：1981.5
• Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Ursini, Antonella, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 10, p. 607 - 608
  作者：Pellicciari, Roberto、Natalini, Benedetto、Ursini, Antonella

  DOI：——

  日期：——
• Kotani, Hirokazu; Kuze, Yukari; Uchida, Satoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1363 - 1366
  作者：Kotani, Hirokazu、Kuze, Yukari、Uchida, Satoko、Miyabe, Toshinori、Iimori, Takamasa、et al.

  DOI：——

  日期：——