trans-2-Ethoxy-cyclohexanol | 134108-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Ethoxy-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-ethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 134108-69-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PKOQGLKMAXRWPD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Ethoxy-cyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 C₄₅H₄₉ClCoN₅O₄^(2-)*2H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-乙氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  合并卤素-原子转移 (XAT) 和钴催化以在消除烷基卤化物中超越 E2 选择性：走向逆热力学烯烃的温和途径

  摘要：

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06768
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1r-ethoxy-2t,3t-epoxy-cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 trans-2-Ethoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1042,1052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Design and preparation of a polymer resin-supported organoselenium catalyst with industrial potential
  作者：Yuguang Wang、Lihua Yu、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c6ta02566h

  日期：——

  activated species that could be re-oxidized by air so that no excess H2O2 was required for the reaction. The results were superior to those of reactions catalyzed by small molecules, for which excess H2O2, long reaction time or expensive CF3-activated catalysts and environmentally unfriendly MeCN solvent were required.

  六价硒？是! 与小分子聚合物相比，聚合物上的硒具有完全不同的特性。在有机硒化学中稀有的六价硒被发现是聚合物中的主要物种。可回收的聚合物树脂上的高价硒元素可以快速催化环己烯与水中的H 2 O 2氧化反应，以几乎定量的产率生产工业上重要的中间体反式-1,2-环己二醇。在催化循环中，高价硒物种被还原为二价硒，这是一种高度活化的物种，可以被空气重新氧化，因此没有过量的H 2 O 2。反应所需的。结果优于由小分子催化的反应，需要过量的H 2 O 2，较长的反应时间或昂贵的CF 3活化催化剂以及对环境不利的MeCN溶剂。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Cross‐linked poly( <i>N</i> ‐vinylpyrrolidone)‐titanium tetrachloride complex: A novel stable solid TiCl ₄ equivalent as a recyclable polymeric Lewis acid catalyst for regioselective ring‐opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad

  DOI：10.1002/aoc.6385

  日期：2021.11

  thermogravimetric analysis (TGA) techniques. Moreover, the catalyst is very stable, easily separated, and reused at least five times without significant loss of activity. In terms of scope, yields, the amount of catalyst used, and reaction time, the PNVP-TiCl4 complex catalyst is an improvement over previously reported heterogeneous catalysts for ring opening of epoxides methods. Further, the experimental outcome

  通过N-乙烯基-2-吡咯烷酮和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮共聚，制备交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）树脂珠作为大分子配体前体。随后，所得聚合物载体前体很容易与四氯化钛结合形成稳定的聚合物配位络合物 (PNVP/TiCl 4 )，这种新型稳定的 TiCl 4等效物被评估为非均相和可重复使用的固体路易斯酸催化剂，用于区域选择性和立体选择性各种环氧化物与各种醇的亲核开环制备β-烷氧基醇以优异的收率不产生任何废物。MBA 交联的 PNVP 和所得催化剂通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体 (ICP) 进行表征和热重分析 (TGA) 技术。此外，该催化剂非常稳定，易于分离，可重复使用至少五次而不会显着损失活性。在范围、收率、催化剂用量和反应时间方面，PNVP-TiCl 4复杂催化剂是