1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate | 1402671-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-(2,3-Dimethylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonic acid;trifluoromethanesulfonate；4-(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonic acid;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1402671-71-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₇N₂O₃S
• 分子量: 382.382
• InChiKey: KCIGFSGNVXGSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)-N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]butane-1-sulfonamide;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑的可溶性载体

  摘要：

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。

  DOI：

  10.1021/jo301607a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 生成 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑的可溶性载体

  摘要：

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。

  DOI：

  10.1021/jo301607a
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 乙酰丙酮 在 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4,4-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下磺酸官能化离子液体催化合成3-烯基化吲哚和双(吲哚-3-基)衍生物

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278232

文献信息

• Synthesis of ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent and its application as a ‘catch and release’ reagent for α-substituted acetophenones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra00063c

  日期：——

  A novel imidazolium-based ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent has been synthesized and employed for a ‘catch and release’ strategy with substituted acetophenones to generate various α-substituted acetophenones in good to excellent yields. The use of an ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent avoids chromatographic separation for the purification of α-substituted acetophenones and thus makes the method greener.

  合成了一种新型咪唑鎓盐类离子液体负载的高价碘试剂，并将其应用于替代乙酰苯的“捕捉和释放”策略，以较高至优异的产率生成各种α-取代的乙酰苯。使用离子液体负载的高价碘试剂避免了色谱分离步骤，从而使α-取代乙酰苯的纯化过程更加环保。
• Ionic liquid phase synthesis (IoLiPS) of 2-aminothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sunita Choudhary、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra08009b

  日期：——

  practical ionic liquid phase synthesis (IoLiPS) of aza-heterocycles has been developed through a ‘catch-and-release’ strategy using an ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent. The hypervalent iodine played a dual role as a reagent and as a soluble support. This strategy provided a combinatorial approach for the synthesis of 2-aminothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines directly from substituted

  通过使用离子液体负载的高价碘试剂的“捕获并释放”策略，已经开发了氮杂杂环的有效且实用的离子液相合成（IoLiPS）。高价碘起着试剂和可溶性载体的双重作用。该策略提供了从取代的苯乙酮直接合成2-氨基噻唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的组合方法，收率很高。通过使用有机溶剂简单萃取，使用离子液体支持的试剂可以更好地分离产物。
• Synthesis of 3-alkenylated indole and <i>bis</i>(indol-3-yl) derivatives catalyzed by sulfonic acid-functionalized ionic liquid under ultrasound irradiation
  作者：Saroj Budania、Ganesh M. Shelke、Anil Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1278232

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3-alkenylated indoles and bis(indol-3-yl) derivatives by sulfonic acid-functionalized ionic liquid-catalyzed reaction of indole with 1,3-diketones/3-ketoesters under solvent-free ultrasound irradiation. Good to excellent yields (68–94%) are obtained in ultrasonication. The product of reaction is dependent on the substituent

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要
• Ionic Liquid as Soluble Support for Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles
  作者：Anil Kumar、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo301607a

  日期：2012.10.19

  3-selenadiazoles was achieved using an ionic liquid as a novel soluble support. Ionic liquid-supported sulfonyl hydrazine was synthesized and reacted with a number of ketones to afford the corresponding ionic liquid-supported hydrazones that were converted to 1,2,3-thiadiazoles in the presence of thionyl chloride. The reaction of ionic liquid-supported hydrazones with selenium dioxide in acetonitrile afforded

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。