2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 81538-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 81538-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: XNESZFVGBLSOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-bromo-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基恶唑啉制备多官能化芳香腈

  摘要：

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202103700
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-bromo-2-methoxybenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted aryl and heteroaryl compounds as E-type prostaglandin

  摘要：

  这项发明涉及被取代和未取代的\(\beta\)-(芳基和杂环芳基)烷基、烷氧基、硫代烷基、羰基、硫代、和烷基氨基-杂环芳基和芳基-烷基氨基、氨基烷基、烷氧基和烷基硫代-芳基和杂环芳基化合物，其化学式为##STR1##及其药学上可接受的盐，用作E型前列腺素痛感增强效应的拮抗剂，用于制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物，以及包括这种化合物的给药方法。

  公开号：

  US05834468A1

文献信息

• Substituted aryl and heteroaryl compounds as E-type prostaglandin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030139418A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds of the formula I; 1 useful for the treatment of pain wherein A, Z, B, R 1 , X and D are as defined in the specification, methods of making such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds

  化学式为I;1的化合物，其中A，Z，B，R1，X和D如规范所定义，用于治疗疼痛的有用化合物，制备这种化合物的方法，使用这种化合物的方法以及含有这种化合物的制药组合物。
• MORPHOLINO PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Dishington Allan Paul

  公开号：US20110034454A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A compound of formula (I) or a salt, ester or prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  化合物的公式（I）或其盐、酯或前药，它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增生性疾病如癌症中，特别是在由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病中。
• Ortho-substituted aromatic compounds, containing three (het)aryl moieties, their preparation and their use as prostaglandin E2-(PGE2)-antagonists
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0752421A1

  公开（公告）日：1997-01-08

  The invention relates to compounds of the formula wherein: A is an optionally substituted ring system provided that the -Z-B-R1 and -X-D linking groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -X- linking group (and therefore in the 3-position relative to the -Z- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system D is optionally substituted: pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or phenyl; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -Z- linking group in 6-membered rings and in a 1,3-relationship with the -Z- linking group in 5-membered rings and is as defined in the description; X is -OCH2-, -SCH2-, -CH2CH2-, CH2-, -O-, -S- or -N(R4)CH2- wherein the left hand atom is attached to A and the right hand atom is attached to D; Z is of the formula -CH(R3)CH(R3)N(R2)-, -N(R2)CH(R3)-, -CH(R3)P1-, -(CH(R3))m- or -CH(R3)N(R2)-    wherein R2 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, amino, halo, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxy or trifluoromethyl) C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-3alkyl, C3-6cycloalkylC2-3alkenyl, C5-6cycloalkenyl, C5-6cycloalkenylC1-3alkyl, C5-6cycloalkenylC2-3alkenyl, phenyl, phenylC1-3alkyl or 5- or 6-membered heteroarylC1-3alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; P1 is oxygen or sulphur, m is 2 or 3 and R4 is hydrogen or C1-4alkyl and wherein the left hand atom is attached to A and the right hand atom is attached to B; provided that when Z is -CH(R3)N(R2)- or -(CH(R3))m-, X is not -OCH2-; and N-oxides of -NR2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters and amides thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as pharmaceutical agents and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention are useful in the treatment of pain such as the pain associated with joint conditions (such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis), postoperative pain, post-partum pain, the pain associated with dental conditions (such as dental caries and gingivitis), the pain associated with burns (including sunburn), the treatment of bone disorders (such as osteoporosis, hypercalcaemia of malignancy and Paget's disease), the pain associated with sports injuries and sprains and all other painful conditions in which E-type prostaglandins wholly or in part play a pathophysiological role.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 A 是任选取代的环状体系，条件是-Z-B-R1 和-X-D 连接基团在环状碳原子上以 1,2 的关系相互定位，且位于-X- 连接基团正交位置（因此相对于-Z- 连接基团位于 3 位置）的环状原子未被取代； B 是任选取代的环状体系 D 是任选取代的：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基或苯基； R1 在环 B 上的位置与 6 元环的-Z-连接基团呈 1,3 或 1,4 关系，与 5 元环的-Z-连接基团呈 1,3 关系，并如描述中所定义； X为-OCH2-、-SCH2-、-CH2CH2-、CH2-、-O-、-S-或-N(R4)CH2-，其中左手原子与A相连，右手原子与D相连； Z 为式 -CH(R3)CH(R3)N(R2)-、-N(R2)CH(R3)-、-CH(R3)P1-、-(CH(R3))m- 或 -CH(R3)N(R2)-。 其中 R2 是氢、C1-6烷基（可选择被羟基、氰基、硝基、氨基、卤代、C1-4烷酰基、C1-4烷氧基或三氟甲基取代）、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-3烷基、C3-6环烷基C2-3烯基、C5-6环烯基、C5-6环烯基C1-3烷基、C5-6环烯基C2-3烯基、苯基、苯基C1-3烷基或 5-或 6-元杂芳基C1-3烷基； R3 是氢或 C1-4 烷基； P1是氧或硫，m是2或3，R4是氢或C1-4烷基，其中左手原子连接到A，右手原子连接到B；但当Z是-CH(R3)N(R2)-或-(CH(R3))m-时，X不是-OCH2-；以及化学上可能的-NR2的N-氧化物； 以及化学上可能的含硫环的 S-氧化物； 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯和酰胺。 它们的制备工艺、制备过程中的中间体、作为药剂的用途以及含有它们的药物组合物。 本发明的化合物可用于治疗疼痛，如与关节疾病（如类风湿性关节炎和骨关节炎）相关的疼痛、术后疼痛、产后疼痛、与牙齿疾病（如龋齿和牙龈炎）相关的疼痛、与烧伤（包括晒伤）有关的疼痛，治疗骨病（如骨质疏松症、恶性肿瘤高钙血症和帕吉特氏病），与运动损伤和扭伤有关的疼痛，以及 E 型前列腺素全部或部分起病理生理作用的所有其他疼痛。
• WO2007/80382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4315926A
  申请人：——

  公开号：US4315926A

  公开（公告）日：1982-02-16