2-{[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol | 25457-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-{(E)-[(3-Bromophenyl)methylidene]amino}-2-methylpropan-1-ol；2-[(3-bromophenyl)methylideneamino]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 25457-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: IPJABRYWAOWJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于分析 NAD 相互作用组的化学蛋白质组学方法

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01302
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{[1-(3-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于分析 NAD 相互作用组的化学蛋白质组学方法

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01302

文献信息

• Hydroxy schiff base-oxazolidine tautomerism: Apparent breakdown of baldwin's rules
  作者：Mario E.Alva Astudillo、Norris C.J. Chokotho、Terence C. Jarvis、C.David Johnson、Colim C. Lewis、Peter D. McDonnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91431-0

  日期：1985.1

  The tautomerism between hydroxy Schiff bases, X-C6H4CR=NCMe2CH2OH (R=H, Me, C6H5; X is a range of substituents) and X-C6H4,CR=NC6H4 (o-CH2OH), and the corresponding ring closed systems, oxazolidines and dihydrobenzoxazines, has been investigated. In all cases where equilibria can be determined the process is shown to be extremely facile, despite the fact that Baldwin's rules are contravened. Information

  羟基席夫碱（XC 6 H 4 CR = NCMe 2 CH 2 OH（R ​​= H，Me，C 6 H 5 ; X是取代基的范围））和XC 6 H 4，CR = NC 6 H 4（邻-CH 2OH），以及相应的闭环系统，恶唑烷和二氢苯并恶嗪已得到研究。在所有可以确定平衡的情况下，尽管鲍德温规则被违反，但该过程显示极其灵活。固态NMR提供了有关某些处于结晶状态的分子结构的信息。在1-甲基-1,3-恶唑烷和三氟乙酸其互变异构体亚胺的平衡以前的工作被示出为通过形成三氟复杂，但总的结论是，这-5- -过程也是快速，似乎是正确的。讨论了这些推论的一些机械后果。
• N-Substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols as Potential Antitumor Agents
  作者：John H. Billman、Fred Koehler、Ralph May

  DOI：10.1002/jps.2600580630

  日期：1969.6

  Twenty-seven Schiff-base derivatives of 2-amino-2-methyl-1-propanol have been prepared and submitted for antitumor testing. Thirteen N -substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols were prepared by the reduction of the above Schiff bases. These also were submitted for antitumor testing.

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。
• Chemical Proteomics Approach for Profiling the NAD Interactome
  作者：Justina Šileikytė、Sunil Sundalam、Larry L. David、Michael S. Cohen

  DOI：10.1021/jacs.1c01302

  日期：2021.5.12

  discovering NAD-binding proteins do not exist. Here, we describe the design, synthesis, and validation of clickable, photoaffinity labeling (PAL) probes, 2- and 6-ad-BAD, for interrogating the NAD interactome. We found that 2-ad-BAD efficiently labels PARPs in a UV-dependent manner. Chemical proteomics experiments with 2- and 6-ad-BAD identified known and unknown NAD+/NADH-binding proteins. Together, our study

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。