(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-ol | 111795-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-ol
• CAS: 111795-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: RSFJFZLDWTZVIF-YZXKGSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-2-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-Butyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045

文献信息

• A novel degradation in the avermectin series: A stereospecific osmylation reaction
  作者：Harold G. Selnick、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96668-1

  日期：1987.1

  The reaction of osmium tetroxide on a Δ2 (conjugated) isomer of avermectin aglycone, bearing a free hydroxyl group at C13 occurs with high regio and facial selectivity.

  四氧化锇在Δ反应2发生（共轭）阿维菌素糖苷配基的异构体，在C13带有游离羟基基团具有高区域选择性和面部选择性。
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;ARMISTEAD, DAVID M.;WINCOTT, FRANCINE E.;SELNICK, +, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8117-8119
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、ARMISTEAD, DAVID M.、WINCOTT, FRANCINE E.、SELNICK, +

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00260a045

  日期：1987.12