bicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-trien-2-one | 17684-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-trien-2-one
• 英文别名: bicyclo(3.2.2)nona-3,6,8-trien-one；Bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-trien-4-on；Bicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-trien-2-on；Bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trien-2-one
• CAS: 17684-75-2
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: VAEPJIHLHCCPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  249.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-trien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 Tricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-3,6-dien-9-ol, Barbaralol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of bicyclo[3.2.2]nonatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a068
• 作为产物：
  描述：

  2-((2Z,4Z,6Z)-cyclohepta-2,4,6-trienyl)acetic acid 生成 bicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicycloaromaticity. Stability and rearrangements of the bicyclo[3.2.2]nonatrienyl anion cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00762a008

文献信息

• Novel Two-Step Synthesis of Homobarrelenones, Bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trien-2-ones, from Tropones and 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene by High-Pressure Cycloaddition-Thermal Cycloreversion Procedure
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1557

  日期：1987.8.5

  The Diels–Alder adduct of tropone with 2,3-bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene formed homobarrelenone by heating at ca. 130 °C. Similarly prepared were 1-hydroxy-, 3-methoxy-, 1-chloro-, and 3-chlorohomobarrelenones. High-pressure cycloaddition improved the yields of the Diels–Alder adducts.

  托酮与 2,3-双（甲氧基羰基）-7-氧杂双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯的 Diels-Alder 加合物通过在约 130℃。类似地制备了 1-羟基-、3-甲氧基-、1-氯-和 3-氯高巴瑞酮。高压环加成提高了 Diels-Alder 加合物的产率。
• Structural fluxionality in the tricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29890002169

  日期：——

  E.s.r. observation of radicals derived from 9-bromotricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-diene, and related compounds, showed that they rearrange by β-scission to bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals extremely rapidly; the latter radicals have hyperfine splittings similar to those of allyl radicals. 9-Deuterio- and 2-deuterio-9-bromotricyclo [3.3.1.0]nona-3,6-diene were reduced with tributyltin hydride. The

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。
• The synthesis of barbaralyl systems via bicyclic[3.2.2] irontricarbonyl cations
  作者：S. Abramson、A. Eisenstadt

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85032-0

  日期：1980.1

  Reaction of bicyclo[3.2.2] tertiary alcohols 7b,c and 23b with Fe2(CO)9, resulted in the corresponding dienyl Fe(CO)3 complexes, which upon HBF4/Ac2O treatment yielded the bicyclo [3.2.2] dienyl irontricarbonyl cations. Nucleophilic addition of CN- to those cations, resulted in the formation of δ,μ-bonded complexes, which were degraded with Me3NO to give substituted tricydic hydrocarbons (barbaralyl

  双环[3.2.2]叔醇7b，c和23b与Fe 2（CO）9反应，生成相应的二烯基Fe（CO）3配合物，经HBF 4 / Ac 2 O处理后生成双环[3.2.3] 。 2]二烯基三羰基铁阳离子。亲核加成CN的-的那些阳离子，导致δ的形成，μ键合复合物，其被降解与我3 NO，以不寻常的位置就给取代tricydic烃（barbaralyl系统）。为了进行比较，已经研究了2-甲基-内--6,7-苯并双环[3.2.2]壬三烯（22）的三氟乙解。
• Homotropilidene-palladium dichloride complexes
  作者：E. Vedejs、Mary F. Salomon、Paul D. Weeks

  DOI：10.1021/ja00801a040

  日期：1973.10
• Chemistry of 2-carbenabicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-triene
  作者：Peter K. Freeman、K. E. Swenson

  DOI：10.1021/jo00132a012

  日期：1982.5