4-ethyl-4,5-dimethyl-1-hexyn-3-one | 81825-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-4,5-dimethyl-1-hexyn-3-one
• 英文别名: 4-Ethyl-4,5-dimethylhex-1-yn-3-one
• CAS: 81825-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: TZSRBOIPCCQNLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4,5-dimethyl-1-hexyn-3-one 620.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 5-ethyl-4,4,5-trimethyl-2-cyclopenten-1-one 、 5-ethyl-5-isopropyl-2-cyclopenten-1-one 、 (4R^*,5R^*)-5-isopropyl-4,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one 、 (4R^*,5S^*)-5-isopropyl-4,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Specificities of the ?-Alkynone-Cyclization

  摘要：

  Spezifitäten der α‐Alkinon CyclisierungDie Regio‐ und Stereo spezifitäten der α‐Alkinon‐Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl‐alkyl‐ketonen, welche in β′‐Stellung mindestens ein H‐Atom tragen, zu 2‐Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum höher substituierten C(β′)‐Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfügung stehende C(β′), H‐Bindung zur Propioloylseitenkette eine möglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen zu β′‐Methylen‐C‐Atomen, welche diastereotope H‐Atome tragen, wird daher eines der möglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschließlich gebildet. Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Spezifitäten werden diskutiert.

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650104
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-ethyl-4,5-dimethyl-1-hexyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Specificities of the ?-Alkynone-Cyclization

  摘要：

  Spezifitäten der α‐Alkinon CyclisierungDie Regio‐ und Stereo spezifitäten der α‐Alkinon‐Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl‐alkyl‐ketonen, welche in β′‐Stellung mindestens ein H‐Atom tragen, zu 2‐Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum höher substituierten C(β′)‐Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfügung stehende C(β′), H‐Bindung zur Propioloylseitenkette eine möglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen zu β′‐Methylen‐C‐Atomen, welche diastereotope H‐Atome tragen, wird daher eines der möglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschließlich gebildet. Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Spezifitäten werden diskutiert.

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650104

文献信息

• KARPF, M.;HUGUET, J.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 13-45
  作者：KARPF, M.、HUGUET, J.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Specificities of the ?-Alkynone-Cyclization
  作者：Martin Karpf、Joan Huguet、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650104

  日期：1982.2.3

  Spezifitäten der α‐Alkinon CyclisierungDie Regio‐ und Stereo spezifitäten der α‐Alkinon‐Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl‐alkyl‐ketonen, welche in β′‐Stellung mindestens ein H‐Atom tragen, zu 2‐Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum höher substituierten C(β′)‐Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfügung stehende C(β′), H‐Bindung zur Propioloylseitenkette eine möglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen zu β′‐Methylen‐C‐Atomen, welche diastereotope H‐Atome tragen, wird daher eines der möglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschließlich gebildet. Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Spezifitäten werden diskutiert.