4-isopropyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone | 110391-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-isopropyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone；4-isopropyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；Cnkdaezlbanakv-uhfffaoysa-；4-methoxy-4-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 110391-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CNKDAEZLBANAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-异丙基-4-羟基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的二烯酮-苯酚重排†

  摘要：

  已经描述了由Re 2 O 7催化的4，4-二取代的环己二酮的二烯酮-苯酚重排。通过使用该催化方案，可以以良好或优异的收率有效地获得多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04931h
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-8-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到4-isopropyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物的阳极氧化中的核与侧链反应性。2-羟乙基的有趣作用

  摘要：

  在恒定电流下使用氟化钾作为电解质，在甲醇中对2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物进行阳极氧化，可以得到4-烷基-4-甲氧基环己-2,5-二烯酮缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c39870000610

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00680-3

  日期：2000.10

  Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。
• Iodobenzene and m-chloroperbenzoic acid mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.078

  日期：2016.8

  iodobenzene, and m-CPBA as a co-oxidant has been achieved via in situ generation of PhIO2, a hypervalent iodine(V) species. The transiently generated orthobenzoquinone monoketals further underwent Diels–Alder reaction with various dienophiles to furnish densely substituted bicyclo[2.2.2]octenones in high selectivities and yields. This methodology features ready availability of reagents, cost effectiveness, safety

  通过原位生成PhIO 2（一种高价碘（V）物质），可以通过催化量的碘苯将2-和4-取代的苯酚氧化脱芳香化为其相应的苯醌单缩酮，并将m -CPBA作为助氧化剂。瞬态生成的邻苯二酚单缩酮进一步与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应，以高选择性和高收率提供密集取代的双环[2.2.2]辛烯酮。这种方法的特点是易于使用的试剂，成本效益，安全性，简便性，选择性，多样性和优异的收率。
• Nuclear vs. side-chain reactivity in the anodic oxidation of 2-(4-alkylphenoxy)ethanol derivatives. An interesting effect of the 2-hydroxyethyl group
  作者：Michael P. Capparelli、Richard S. DeSchepper、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39870000610

  日期：——

  Anodic oxidation of 2-(4-alkylphenoxy)ethanol derivatives in methanol using potassium fluoride as electrolyte at constant current affords good yields of 4-alkyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone acetals.

  在恒定电流下使用氟化钾作为电解质，在甲醇中对2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物进行阳极氧化，可以得到4-烷基-4-甲氧基环己-2,5-二烯酮缩醛的良好收率。
• Copper‐Catalyzed Olefination of 4‐CF ₃ ‐Substituted Cyclohexadienones Using Sulfonylmethyl Isocyanides: An Electrostatic Repulsion‐Controlled Regioselectivity Switch Strategy
  作者：Seungwon Lee、Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202201333

  日期：2023.2.21

  was shown to exert a pronounced electrostatic repulsion effect to give the olefination products via a preferential [3+2] cycloaddition with the ketone moiety followed by a facile fragmentation of transient oxazoline intermediates. The current Cu(II)-catalyzed olefination of 4-CF3-substituted cyclohexadienones demonstrates the reaction dichotomy involving a CF3-controlled 1,2-addition over a Van Leusen

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。
• Photorearrangement of 4-alkyl-4-alkoxy-2, 5-cyclohexadienones: synthesis of 4-(alkyldimethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ones
  作者：Arthur G. Taveras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86661-7

  日期：1988.1

表征谱图