1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine | 1271738-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Difluoromethylsulfonyl)pyrrolidine
• CAS: 1271738-90-9
• 化学式: C₅H₉F₂NO₂S
• 分子量: 185.195
• InChiKey: DMLOJJFUIFYHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(1,1-difluoro-3-iodoheptylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides

  摘要：

  端炔和端烯自由基氟烷基化反应已成功实现，使用了碘二氟甲基磺酰胺。研究发现，硫酸钠二硫酸盐（Na2S2O4）的催化量和三乙基硼（Et3B）/空气的化学计量量均能有效引发当前的自由基原子转移反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4139-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propan-2-one 在 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲磺酰胺的碳负离子合成β-羟基-α，α-二氟磺酰胺

  摘要：

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00378