2,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-1-bromo-1,3-dideoxy-3-methyl-D-mannitol | 109066-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-1-bromo-1,3-dideoxy-3-methyl-D-mannitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-(bromomethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 109066-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₃
• 分子量: 405.332
• InChiKey: KAXKDIQYMZRSNH-OTNPHJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-1-bromo-1,3-dideoxy-3-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009

文献信息

• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Bruce E. Maryanoff、Dennis Liotta、Robert Monahan

  DOI：10.1021/jo00228a009

  日期：1987.9