(R)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid | 77856-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid
• 英文别名: (3R)-3-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 77856-50-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: CTLHFZBIZFOLIK-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(R)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-(PyS)2-CH3CN as an excellent condensing system for .beta.-lactam formation from .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a044
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (R)-3-Amino-4-methoxycarbonylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino-diacids

  摘要：

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.114

文献信息

• Kotani, Hirokazu; Kuze, Yukari; Uchida, Satoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1363 - 1366
  作者：Kotani, Hirokazu、Kuze, Yukari、Uchida, Satoko、Miyabe, Toshinori、Iimori, Takamasa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New processes for the production of di-alkyl esters and optically active mono-alkyl esters of 3-aminoglutaric acid
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0050799B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• Ph3P-(PyS)2-CH3CN as an excellent condensing system for .beta.-lactam formation from .beta.-amino acids
  作者：Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Toshio Izawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00399a044

  日期：1981.5
• Enantioselective synthesis of β-amino-diacids
  作者：Jeanne Alladoum、Luc Dechoux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.114

  日期：2005.11

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.