1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol | 83526-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-O-Methyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin；2-O-methyl-3-O-octadecyl-sn-glycerol；3-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol；3-octadecyl-2-methyl-sn-glycerol；(2R)-2-methoxy-3-octadecoxypropan-1-ol
• CAS: 83526-62-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃
• 分子量: 358.605
• InChiKey: JWBOVDKFGDXGCR-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-Edelfosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure ether lipid analogues from d-mannitol

  摘要：

  A new scheme for synthesis of enantiomerically pure ether lipid analogues 3-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-phosphocholine (D-ET-18-OCH3), 1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-phosphocholine (L-ET-18-OCH3) and their oleyl analogues is described. The key steps are regioselective reductive cleavage of 2,5-di-O-methyl-1,3:4,6-bis-O-(40-methoxybenzylidene)-D-mannitol (I) either with NaBH3CN-Me3SiCl (Br) giving 2,5-di-O-methyl-3,4-bis-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol (II) or with NaBH3CN-CF3COOH to afford 2,5-di-O-methyl-1,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol (III). Compounds (II) and (III) are chiral precursors for synthesis of ether phospholipids of L- and D-series, respectively. The procedure described proved to be applicable to the preparation of ether lipids having also the unsaturated alkyl chains. The enantiomeric excess of obtained 1- and/or 3-alkyl-2-O-methyl-sn-glycerols was about 98%, as confirmed by H-1-NMR using chiral shift reagent, Eu(hfc)3. This synthetic strategy makes possible the preparation of the enantiomers of 1- and/or 3-O-alkyl-2-O-methyl-sn-glycerophosphocholines in good yield and high optical purity from the same starting material, 2,5-di-O-methyl-1,3:4,6-bis-O-(4-methoxybenzylidene)-D-mannitol (1), without the use of additional protective groups.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90082-e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• A phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogue with low serum protein-binding affinity
  作者：Da-Sheng Wang、Ao-Lin Hsu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00227-3

  日期：2001.1

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate (PIP3) plays an important role in the regulation of diverse physiological functions. Recent evidence indicates that PIP3 is cell permeant, and can be added exogenously to modulate cellular responses. However, like many other phospholipids, PIP3 binds serum proteins with high affinity, resulting in rapid deactivation of this lipid second messenger. Our study

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸（PIP3）在调节各种生理功能中起重要作用。最近的证据表明，PIP3具有细胞渗透性，可以外源添加以调节细胞反应。但是，与许多其他磷脂一样，PIP3以高亲和力结合血清蛋白，导致该脂质第二信使迅速失活。我们的研究表明，低至10微克/毫升的牛血清白蛋白（BSA）消除了二棕榈酰-PIP3的生物活性。与血清蛋白的这种非特异性相互作用阻碍了在需要血清的生物学研究中使用PIP3。我们在这里报告一个醚连接的PIP3类似物，1-O-（1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸基）-肌醇3,4,5-三磷酸（C16Me-PIP3 ）。在保持PIP3生物学功能的同时，显示出较低的血清蛋​​白结合亲和力。C16Me-PIP3与BSA的亲和力比其二棕榈酰对应物的亲和力低两个数量级。生化数据表明，在中等水平（最高1 mg / mL）的BSA存在下，C16Me-PIP3能够刺激T细胞中的Ca2
• [EN] IMPROVED ANTIVIRAL PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENT ANTIVIRAL AMELIORE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1996015132A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Lipid prodrugs of phosphonoacids and their analogs that have increased antiviral activity over the parent drugs in inhibiting cytomegalovirus and other susceptible viruses.(FR) Promédicaments lipides de phosphonoacides et leurs analogues; ils ont une activité antivirale plus importante que les médicaments apparentés pour neutraliser des cytomégalovirus et autres virus à risque.

  脂质类的磷酸甲氨蝶呤和其类似物的前药，它们在抑制巨细胞病毒和其他易感病毒方面比母药具有更强的抗病毒活性。
• Villa; Pallavicini; Villa, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 573 - 613
  作者：Villa、Pallavicini、Villa、Valoti、Ferri、Maderna

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED ANTIVIRAL PRODRUGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0792275A1

  公开（公告）日：1997-09-03
• EP0792275A4
  申请人：——

  公开号：EP0792275A4

  公开（公告）日：1998-02-25