(-)-Edelfosine | 83542-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (-)-Edelfosine
• 英文别名: 2-O-methyl-3-O-octadecyl-sn-glycero-1-phosphorylcholine；2-O-Methyl-3-O-octadecyl-sn-glycero-1-phosphorylcholin；3-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-1-phosphocholine；L-1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholine；edelfosine；Edelfosine, (S)-；[(2S)-2-methoxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 83542-43-2
• 化学式: C₂₇H₅₈NO₆P
• 分子量: 523.734
• InChiKey: MHFRGQHAERHWKZ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-Edelfosine
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• D and L etherlipid stereoisomers and liposomes
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06667053B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A liposome having a lipid bilayer, where the lipid bilayer includes either the L or D stereoisomer of an ether lipid or a non-equal mixture of both. Most preferably the liposome also comprises (a) an underivatized phosphatidylcholine; (b) a sterol; (c) about 5-20 mole % of a phosphatidylethanolamine linked to a dicarboxylic acid at the ethanolamine group of the phosphatidylethanolamine, and (d) greater than about 10 mole % to less than about 30 mole % of either the L or D stereoisomer of an ether lipid. The liposome may be used as an anti-cancer or anti-inflammatory agent.

  一个具有脂质双分子层的脂质体，其中脂质双分子层包括醚脂类的L或D立体异构体之一或两者的非等量混合物。最好的情况是，脂质体还包括(a)未衍生的磷脂酰胆碱；(b)一种固醇；(c)约5-20摩尔％的磷脂醇胺与磷脂醇胺的乙醇胺基团上连接有二羧酸的酯化羧基，以及(d)大约10摩尔％以上但小于30摩尔％的醚脂类的L或D立体异构体。该脂质体可用作抗癌或抗炎药剂。
• [EN] S-ENANTIOMER OF A TRI-SUBSTITUTED GLYCEROL COMPOUND<br/>[FR] ENANTIOMÈRE S D'UN COMPOSÉ GLYCÉROL TRI-SUBSTITUÉ
  申请人：ALPHAPTOSE GMBH

  公开号：WO2013156630A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to an S-enantiomer of a tri-substituted glycerol compound. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Further, the invention relates to a method of separating a racemic mixture of AP-121 enantiomers into the S-enantiomer and the R-enantiomer.

  本发明涉及三取代甘油化合物的S-对映体。本发明还涉及包含该化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。此外，本发明还涉及将AP-121对映体的混合物分离成S-对映体和R-对映体的方法。
• Neue D-Mannitderivate als Ausgangsprodukte zur Synthese von Phospholipiden
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0098600A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Die Erfindung betrifft D-Mannitderivate der allgemeinen Formel tuenten enthalten können, oder eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy- und/oder Halogensubstituenten enthalten können, bedeuten, und R1 auch Trityl sein kann. Ausgehend von diesen D-Mannitderivaten lassen sich auf einfache Weise und mit guten Ausbeuten Phospholipide in Form ihrer optisch reinen Stereoisomeren erhalten. worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und, wenn R1 und R2 gleich sind, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy-und/oder Halogensubstituenten enthalten können, und, wenn R1 und R2 verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy- und/oder Halogensubsti-

  本发明涉及通式为tuents的D-甘露醇衍生物，或含有3至24个碳原子的直链或支链烯基或炔基，其中可含有3至6个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯氧基、间氧基和/或卤素取代基，R1也可以是三苯甲基。从这些 D-甘露醇衍生物开始，可以以简单的方式获得光学纯立体异构体形式的磷脂，而且产量高。 其中 R1 和 R2 相同或不同，如果 R1 和 R2 相同，则代表 6 至 24 个碳原子的直链或支链烷基、 烯基或炔基、3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯氧基、间氧基和/或卤代烷基、当 R1 和 R2 不同时，为具有 1 至 24 个碳原子的直链或支链烷基，其中可包含具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯丙氧基、间氧基和/或卤素取代基；当 R1 和 R2 不同时，为具有 1 至 24 个碳原子的直链或支链烷基，其中可包含具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯丙氧基、间氧基和/或卤素取代基。
• Antineoplastic ether lipid compounds with modifications at the sn-2 carbon
  申请人：Perkins R. Walter

  公开号：US20060122153A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Ether lipid compounds of formula (I), Pharmaceutically-acceptable salts, prodrugs or isomers thereof are provided, where the variables are as defined herein. The compounds of the invention have antineoplastic activity, and accordingly have utility in treating cancer and related diseases. Enantiomers of these compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating cancer with the pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了式 (I) 的醚脂化合物、其药学上可接受的盐、原药或异构体，其中变量如本文所定义。本发明的化合物具有抗肿瘤活性，因此可用于治疗癌症及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的对映体、药物组合物以及用药物组合物治疗癌症的方法。
• Antineoplastic ether lipid compounds with modifications at the sn-3 carbon
  申请人：Perkins R. Walter

  公开号：US20060116354A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Ether lipid compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts, prodrugs or isomers thereof are provided, where the variables are as defined herein. The compounds of the invention have anti-neoplastic activity, and accordingly have utility in treating cancer and related diseases. Enantiomers of these compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating cancer with the pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了式 (I) 的醚脂化合物、其药学上可接受的盐、原药或异构体，其中的变量如本文所定义。本发明的化合物具有抗肿瘤活性，因此可用于治疗癌症及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的对映体、药物组合物以及用药物组合物治疗癌症的方法。