3,3,6-trimethyl-3a,4,5-trihydro-2H-pentalen-1-one | 72245-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-3a,4,5-trihydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: 3,3,6-trimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-1(2H)-pentalenone；3,3,6-trimethyl-2,3a,4,5-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 72245-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QQNCJUZOZNCZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-3a,4,5-trihydro-2H-pentalen-1-one 在 rhodium(III) chloride 、 jones reagent 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 endo-cis-4,4,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 3,3,6-trimethyl-3a,4,5-trihydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Vinylsilane mediated regiospecific cyclopentenone annulation of ketones
  作者：William E. Fristad、David S. Dime、Bailey Thomas R、Paquette Leo A

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86247-x

  日期：1979.1

  The development of a new cyclopentenone annulation sequence of general scope which involves Friedel-Crafts acylation of a vinylsilane with an α,β-unsaturated acid chloride followed by Nazarov cyclization is reported.

  据报道，开发了一种新的通用范围的环戊烯酮环化顺序，该顺序涉及乙烯基硅烷与α，β-不饱和酰氯的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化，然后进行纳扎罗夫环化。
• Synthetic study on the angular triquinanes
  作者：Mihailo Stjepanovic、Aleksandar Jankovic、Bojan Vulovic、Radomir Matovic、Radomir Saicic

  DOI：10.2298/jsc230627046s

  日期：——

  The synthesis of an angular triquinane, which could serve as a suitable platform for the synthesis of several natural products (panaginsene, silphinene, senoxydene) is described. The synthesis is based on two consecutive cyclopentene annulations, where alkenes were used as latent carbonyl functionalities (via Wacker reaction), and cyclopentenone annulation was effected by aldol condensation.

  本文介绍了一种角状三喹啉的合成，它可以作为合成多种天然产物（panaginsene、silphinene、senoxydene）的合适平台。该合成基于两个连续的环戊烯环化反应，其中烯烃被用作潜在的羰基官能团（通过 Wacker 反应），而环戊烯酮的环化则是通过醛醇缩合实现的。
• FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 1999-2002
  作者：FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028
  作者：PAGUETTE L. A.、 FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7