(+/-)-3-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl)propionic acid | 7235-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-3-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanoic acid；3-(1-oxo-indan-2-yl)-propionic acid；3-(1-Oxo-indan-2-yl)-propionsaeure；β-(1-Oxo-hydrindyl-(2))-propionsaeure；Hydrindon-(1)-(β-propionsaeure)-(2)；2-carboxyethyl-1-indanone；3-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)propanoic acid
• CAS: 7235-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UUCVMPGWPMXONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  400.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl)propionic acid 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-[2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3H-inden-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roy,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 584 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-<1-Keto-2-cyano-indan-2-yl>-propionitril 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-3-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Roy,J., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 584 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Spirocyclic Lactams from β-Keto Carboxylic Acids
  作者：Wei Yang、Xianyu Sun、Wenbo Yu、Rachita Rai、Jeffrey R. Deschamps、Lauren A. Mitchell、Chao Jiang、Alexander D. MacKerell、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01350

  日期：2015.6.19

  A facile synthesis of spirocyclic lactams starting from β-keto carboxylic acids via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement and an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate is reported. The same conditions have also been used for the generation of fused cyclic lactams with similar good yields. The synthetic value of this method has been

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。
• Glutamate receptor antagonists: fused cycloalkylouinoxalinediones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05721234A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Novel glutamate receptor antagonists represented by the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z is an alicyclic fused ring having 5 to 7 carbon atoms; R.sup.1 is hydrogen, an alkyl or an arylalkyl; and A is O, CH.sub.2, NR.sup.4, CH.sub.2 NR.sup.4, CN, tetrazole or CO wherein R.sup.4 is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl or aralkyl, wherein (i) when A is O, CH.sub.2, NR.sup.4 or CH.sub.2 NR.sup.4 then B is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, aminoalkyl, heterocyclic, alkylheterocyclic, heterocyclic-methyl, heterocyclic-ethyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocyclic-carbonyl, alkylheterocyclic-carbonyl, or when A is NR.sup.4 or CH.sub.2 NR.sup.4 then B is a naturally occurring .alpha.-amino acid moiety joined by an amide bond or B joins with R.sup.4 and the nitrogen to form a four to seven membered heterocyclic ring, provided that when Z is a fused cyclohexyl ring and R.sup.4 is hydrogen then B is not hydrogen; (ii) when A is CN then B is not present and Z is not a fused cyclohexyl ring; (iii) when A is tetrazole then B is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms; and (iv) when A is CO then B is hydroxy, alkoxy, aralkoxy, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aralkyl, NR.sup.7 R.sup.8.

  新型谷氨酸受体拮抗剂的化学式为##STR1##或其药用盐，其中Z是一个具有5到7个碳原子的脂环融合环；R.sup.1是氢、烷基或芳基烷基；A是O、CH.sub.2、NR.sup.4、CH.sub.2 NR.sup.4、CN、四唑或CO，其中R.sup.4是氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基或芳基烷基，其中(i)当A为O、CH.sub.2、NR.sup.4或CH.sub.2 NR.sup.4时，B是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、羟基烷基、烷氧基、氨基烷基、杂环、烷基杂环、杂环甲基、杂环乙基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、杂环羰基、烷基杂环羰基，或当A为NR.sup.4或CH.sub.2 NR.sup.4时，B是通过酰胺键连接的天然存在的α-氨基酸基团或B与R.sup.4和氮形成四到七元杂环，前提是当Z是融合的环己基环且R.sup.4是氢时，B不是氢；(ii)当A为CN时，B不存在且Z不是融合的环己基环；(iii)当A为四唑时，B是氢或具有1到6个碳原子的烷基；(iv)当A为CO时，B是羟基、烷氧基、芳基烷氧基、具有1到6个碳原子的烷基、芳基烷基或NR.sup.7 R.sup.8。
• v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 275
  作者：v. Braun、Manz

  DOI：——

  日期：——
• o-Methoxy Derivatives of the Carcinogen, N-2-Fluorenylacetamide. Potential Latent Biological Arylating Agents¹
  作者：H. T. Nagasawa、H. R. Gutmann

  DOI：10.1021/jm00323a018

  日期：1966.9
• 559. Intramolecular acylation. Part II. The ring closure of some α-substituted glutaric acids
  作者：M. F. Ansell、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9500002874

  日期：——