tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 1242161-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-(benzenesulfonylmethyl)carbamate
• CAS: 1242161-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: XNSBXNNKFMZTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  446.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[2,5-dioxo-1-(2-oxoethyl)cyclopentyl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌毒素五环核的模块化合成和选择细菌毒素类似物设计。

  摘要：

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。

  DOI：

  10.1039/c2sc21723f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 以 甲醇 、 甲酸 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl ((phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌毒素五环核的模块化合成和选择细菌毒素类似物设计。

  摘要：

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。

  DOI：

  10.1039/c2sc21723f

文献信息

• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。
• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of 1,4-Diazepan-5-ones
  作者：Zachary P. Sercel、Alexander W. Sun、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03530

  日期：2019.11.15

  We report the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,4-diazepan-5-ones. This reaction proceeds smoothly to give gem-disubstituted diazepanone heterocycles bearing various functional groups in up to >99% yield and up to 95% ee. An electron-rich p-anisoyl lactam protecting group and the use of a nonpolar solvent proved crucial to obtaining high enantioselectivity in most cases. Additionally

  我们报告了钯催化的 1,4-diazepan-5-ones 的不对称烯丙基烷基化。该反应顺利地进行，得到宝石二取代diazepanone杂环轴承各种官能团在高达> 99％产率和高达95％的ee值。在大多数情况下，富含电子的对苯甲酰基内酰胺保护基团和非极性溶剂的使用对于获得高对映选择性至关重要。此外，我们展示了我们的方法在FDA 批准的抗失眠药物 suvorexant的宝石二取代类似物的合成中的使用。
• Brønsted Acid-Catalyzed Aza-Ferrier Reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-Allenyl Acetals: Synthesis of β-Amino-α-methylene Aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Yuki Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01047

  日期：2020.7.17

  A Tf2NH-catalyzed aza-Ferrier reaction of N,O-allenyl acetals was reported. This protocol provided various types of β-amino-α-methylene aldehydes as the products. The N,O-allenyl acetal substrates were easily prepared by base-induced isomerization of N,O-propargyl acetals with Triton B. The N,O-propargyl acetals were prepared from the corresponding aldehydes or lactams. Further synthetic applications

  报道了Tf 2 NH催化的N，O-烯基缩醛的氮杂-Ferrier反应。该方案提供了各种类型的β-氨基-α-亚甲基醛作为产物。的Ñ，ö -allenyl缩醛基材容易通过碱诱导异构化制备Ñ，ö用Triton B的-propargyl缩醛Ñ，ö -propargyl缩醛从相应的醛或内酰胺制备。还描述了产物的进一步合成应用。
• A Short and Scalable Synthesis of Orthogonally Protected Bis(aminomethyl)malonic Acid: Access to Bioactive Macrocyclic Peptides
  作者：Muthalagu Vetrichelvan、Vijayabhaskar Bokkala、Surendran Renganathan、Arvind Mathur、Richard Rampulla、Anuradha Gupta

  DOI：10.1055/s-0036-1588505

  日期：2017.11

  and scalable process for the preparation of multi-gram quantities of orthogonally protected bis(aminomethyl)malonic acid in good yield from readily available starting material is described. These orthogonally protected amino acids are important building blocks to make peptides based drugs, glycoconjugates, and in the total synthesis of peptide natural products. The newly developed route has only six

  摘要 描述了一种短程且可扩展的方法，该方法用于从容易获得的起始原料中以高收率制备数克量的正交保护的双（氨基甲基）丙二酸。这些正交保护的氨基酸是制造基于肽的药物，糖结合物以及在肽天然产物的总合成中的重要组成部分。新开发的路线只有六个步骤，总产率为27％，这是关键步骤之一，其中丙二酸对酰亚胺的亲核攻击。 描述了一种短程且可扩展的方法，该方法用于从容易获得的起始原料中以高收率制备数克量的正交保护的双（氨基甲基）丙二酸。这些正交保护的氨基酸是制造基于肽的药物，糖结合物以及在肽天然产物的总合成中的重要组成部分。新开发的路线只有六个步骤，总产率为27％，这是关键步骤之一，其中丙二酸对酰亚胺的亲核攻击。