8-cinnamoyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 102145-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 8-cinnamoyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-methyl-8-(3-phenylprop-2-enoyl)chromen-2-one
• CAS: 102145-60-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: MFNVQLMPJMITCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cinnamoyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到4-Methyl-8-phenyl-pyrano[2,3-f]chromene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Ashok; Vijaya Lakshmi; Ganesh, Arram, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-cinnamoyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒剂的新型香豆素衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c

  DOI：

  10.1002/ardp.202100029

文献信息

• Synthesis of modified pyridine and bipyridine substituted coumarins as potent antimicrobial agents
  作者：Hemali Lad、Rakesh Giri、Yogita Chovatiya、Dinkar Brahmbhatt

  DOI：10.2298/jsc140804004l

  日期：——

  In search for new antimicrobial agents a series of new modified pyridine and bipyridine substituted coumarins 5a-y was designed and synthesized by adopting molecular hybridization strategy. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity using broth dilution method against selected bacterial (Gram-positive and Gram-negative) and fungal strains. Compounds 5a, 5f, 5g, 5n, 5r, 5t, 5w, 5x and 5y demonstrated promising antibacterial activity while other derivatives showed comparable activity to standard drugs used as reference.

  为了寻找新的抗菌剂，研究人员设计合成了一系列新的改性吡啶和双吡啶取代香豆素 5a-y 双吡啶取代的香豆素 5a-y 的设计和合成。 采用分子杂交策略设计并合成了一系列新的吡啶和双吡啶取代香豆素 5a-y。对所有合成的化合物进行了 的体外抗菌活性进行了评估。 肉汤稀释法评估了所有合成化合物对所选细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌菌株的体外抗菌活性。 真菌菌株的体外抗菌活性进行了评估。化合物 5a、5f、5g、5n、5r、5t、5w、5x 和 5y 表现出了良好的抗菌活性，而其他化合物则表现出了较低的抗菌活性。 其他衍生物的抗菌活性与标准参考药物相当。 活性。
• Khan, M. S. Y.; Sharma, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 817 - 821
  作者：Khan, M. S. Y.、Sharma, Poonam

  DOI：——

  日期：——
• Bhalla, Manish; Naithani, P K; Kumar, A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 183 - 186
  作者：Bhalla, Manish、Naithani, P K、Kumar, A、Bhalla, T N、Shanker, K

  DOI：——

  日期：——
• Coumarin moiety can enhance abilities of chalcones to inhibit DNA oxidation and to scavenge radicals
  作者：Gao-Lei Xi、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.063

  日期：2014.11

  Coumarin and chalcone are naturally occurring compounds, and coumarin as a functional group was combined with chalcone in this work, aiming to test the inhibitory effects of coumarin-substituted chalcones on the oxidation of DNA and on scavenging radicals. It was found that the antioxidant activity of hydroxyl group attaching to coumarin can be increased by hydroxyl groups attaching to chalcone. The double hydroxyl groups at adjacent position exhibited high abilities to inhibit Cu2+/glutathione-induced oxidation of DNA and to trap 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS.) as well as 2,2'-dipheny1-1-picrylhydrazyl radical (DPPH). Especially, the double hydroxyl groups in chalcone were able to protect DNA against 2,2'-azobis(2-amidinopropanehydrochloride) (AAPH)-induced oxidation significantly. On the other hand, the hydroxyl group attaching to coumarin exhibited high ability to inhibit (OH)-O-center dot-induced oxidation of DNA. Therefore, coumarin-appended chalcones exhibited higher antioxidant effectiveness with only single or double phenolic hydroxyl groups contained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ashok; Vijaya Lakshmi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 337 - 340
  作者：Ashok、Vijaya Lakshmi

  DOI：——

  日期：——