5-(3-hydroxy-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1191447-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(3-hydroxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1191447-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IXMNVGMELZPYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、3.47 Pa 条件下， 反应 0.4h， 以77%的产率得到pyrano[3,2-b]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-吡咯

  摘要：

  于600˚C进行的叔丁基{[（（2,2-二甲基-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yylne）methyl] amino} acetate的快速真空热解（FVP）得到不稳定的3-羟基约-1 H-吡咯 唯一有意义的产品是55％的产率。它在二甲基亚砜溶液中以烯醇式互变异构体的形式存在，在水中以酮基互变异构体的形式存在。3-Hydroxy-1 H-吡咯仅在2位容易与温和的亲电试剂反应。通过与甲氧基亚甲基取代的麦德鲁姆酸的一种这样的反应获得的产物的FVP以77％的产率得到吡喃并[3，2 - b ]吡咯-5（1H）-一。 气相反应-杂环-吡咯-亲电子取代-互变异构

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217422
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯 、 5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-(3-hydroxy-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-吡咯

  摘要：

  于600˚C进行的叔丁基{[（（2,2-二甲基-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yylne）methyl] amino} acetate的快速真空热解（FVP）得到不稳定的3-羟基约-1 H-吡咯 唯一有意义的产品是55％的产率。它在二甲基亚砜溶液中以烯醇式互变异构体的形式存在，在水中以酮基互变异构体的形式存在。3-Hydroxy-1 H-吡咯仅在2位容易与温和的亲电试剂反应。通过与甲氧基亚甲基取代的麦德鲁姆酸的一种这样的反应获得的产物的FVP以77％的产率得到吡喃并[3，2 - b ]吡咯-5（1H）-一。 气相反应-杂环-吡咯-亲电子取代-互变异构

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217422

文献信息

• 3-Hydroxy-1H-pyrrole
  作者：Hamish McNab、Lawrence Hill、S. Imam、William O’Neill

  DOI：10.1055/s-0029-1217422

  日期：2009.8

  sulfoxide solution, and predominantly as the keto tautomer in water. 3-Hydroxy-1H-pyrrole reacts readily with mild electrophiles, exclusively at the 2-position. FVP of the product obtained from one such reaction with methoxymethylene-substituted ­Meldrum’s acid gives pyrano[3,2-b]pyrrol-5(1H)-one in 77% yield. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - electrophilic aromatic substitutions - tautomerism

  于600˚C进行的叔丁基[（（2,2-二甲基-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yylne）methyl] amino} acetate的快速真空热解（FVP）得到不稳定的3-羟基约-1 H-吡咯 唯一有意义的产品是55％的产率。它在二甲基亚砜溶液中以烯醇式互变异构体的形式存在，在水中以酮基互变异构体的形式存在。3-Hydroxy-1 H-吡咯仅在2位容易与温和的亲电试剂反应。通过与甲氧基亚甲基取代的麦德鲁姆酸的一种这样的反应获得的产物的FVP以77％的产率得到吡喃并[3，2 - b ]吡咯-5（1H）-一。 气相反应-杂环-吡咯-亲电子取代-互变异构