4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride | 52201-01-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride；4-(Trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 52201-01-1
• 化学式: C₇H₄F₄O₂S
• 分子量: 228.167
• InChiKey: XSYRFOBVQLQWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 在 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl fluoride 、 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyloxirane 、 C₁₆H₃₃N₄P*C₁₀H₁₀O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4sc02524e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4sc02524e

文献信息

• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Synthesis of Sulfonyl Azides via Lewis Base Activation of Sulfonyl Fluorides and Trimethylsilyl Azide
  作者：John Moses、Andrew Barrow

  DOI：10.1055/s-0035-1561626

  日期：——

  A protocol for the efficient conversion of sulfonyl fluorides into sulfonyl azides through Lewis base activation is described. The in situ generated sulfonyl azides are efficient diazo-transfer agents, affording diazo compounds and primary azides in excellent yields.

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism
  作者：Dan Louvel、Aida Chelagha、Jean Rouillon、Pierre‐Adrien Payard、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202101056

  日期：2021.6.16

  The first metal-free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo-photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron-rich and -poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。