4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide | 1152979-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide
• 英文别名: [p-(Trifluoromethyl)phenylsulfonyl] azide；N-diazo-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1152979-96-8
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O₂S
• mdl: MFCD11632025
• 分子量: 251.189
• InChiKey: XUUDFFJLFDUNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-4-phenyl-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Bromoimidazoles from Alkynes, N-Sulfonylazides, and Bromocyanides

  摘要：

  A synthetic method for Z-bromoimidazoles is developed from Rh-catalyzed cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with bromocyanides. Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by Rh-catalyzed cyclization starting from alkynes, N-sulfonylazides, and bromocyanides is also demonstrated for de novo synthesis of 2-bromoimidazoles in one pot. Moreover, this work was successfully employed to introduce diverse functional groups to the 2-position of imidazoles via cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00977
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的直接C ？2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化

  摘要：

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501036
• 作为试剂：
  描述：

  环辛烷 在 potassium phosphate 、 六氟异丙醇 、 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl azide 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 20.0h， 生成 叠氮环辛烷
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis

  摘要：

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00592

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• 螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112876488A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用，螺环吲哚啉衍生物的结构式如式(III)所示：其中，R1选自氢、C1‑C5烷基、卤素或C1‑C5烷氧基；R2选自氢、C1‑C5烷基、苯基或噻吩基；R3选自氢、C1‑C5烷基、苯基或R3与其相连的碳原子组成苯基；R4选自C1‑C6烷基或C6‑C18芳基。本发明的螺环吲哚啉衍生物利用简单原料一步构建而成，条件温和，原子经济性高，产率优异，底物范围宽等优点，该反应的后处理无需柱层析操作，且催化体系在经历十次循环利用后，未发现催化活性出现明显降低，为螺环吲哚啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法，该螺环吲哚啉衍生物具有白血病及肿瘤抑制活性。