cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar] | 406938-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar]
• 英文别名: Cyclo[D-AlaThz-L-Trp-L-(4-OMe)Trp-Gly-D-Aby-L-(Ph)Sec-Sar]；(4S,7S,13R,16R,22R)-13-ethyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-7-[(4-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-18,22-dimethyl-16-(phenylselanylmethyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octazabicyclo[21.2.1]hexacosa-1(25),23(26)-diene-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 406938-59-8
• 化学式: C₄₇H₅₂N₁₀O₈SSe
• 分子量: 996.018
• InChiKey: TWUQQPBWLZEZBC-CYZFMPTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1396.7±65.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar] 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 cyclo[D-AlaThz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-D-Abu-(Ph)Sec-Sar]
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

  日期：2002.12
• Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour、Christoph Heusser

  DOI：10.1021/ol017184m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.