2-adamantyl trifluoroethyl ether | 76500-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-adamantyl trifluoroethyl ether
• 英文别名: 2-Adamantyl-trifluorethylether；2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)adamantane
• CAS: 76500-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O
• 分子量: 234.262
• InChiKey: ZRSWGQRSAZRLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl trifluoroethyl ether 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALLARD B.; CASADEVALL A.; CASADEVALL E.; LARGEAU C., NOUV. J. CHIM., 1980, 4, NO 8-9, 539-545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-adamantyl trifluoroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  仲烷基a氧基甲苯磺酸盐的溶剂化。溶剂脱氨和芳烃磺酸盐溶剂化的新反应

  摘要：

  已在六氟丙烷-2-醇（HFIP），三氟乙醇（TFE），六氟丙烷-2-醇水溶液（97HFIP），三氟乙醇水溶液（97TFE），乙醇水溶液（50E和80E）中测量了2-金刚烷基苯甲酰基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率，甲醇水溶液（80M），温度介于3-5之间。23和70°C，并确定了激活参数。已测量HFIP的O- 2 H溶剂动力学同位素效应（在50.8°C时k H / k D为1.02 5 ±0.02），并已在97HFIP中确定了次级α-氘动力学同位素效应（k H / k D1.090±0.005；40.2°C），50E（1.091∓0.006; 51.0°C）和80E（1.133∓0.009; 60.9°C）。80M中的甲磺酸和TFE中的吡啶都不会显着提高速率，并且由于97TFE中低浓度的高氯酸四丁铵的存在，几乎没有盐作用。甲苯磺酸2-金刚烷酯与乙醇和弱水性乙醇中的溶剂分解产物平行形成，是在氯仿和甲

  DOI：

  10.1039/p29840001693

文献信息

• Conner, John K.; Maskill, Howard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 342 - 348
  作者：Conner, John K.、Maskill, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Nature of the carbonium ion. X. 2-Protoadamantyl cation
  作者：Langley A. Spurlock、Kirtland P. Clark

  DOI：10.1021/ja00770a035

  日期：1972.7
• A Simple Method for Determination of Solvolysis Rates by 1H NMR
  作者：Xavier Creary、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/jo00096a073

  日期：1994.8
• CONNER, JOHN K.;MASKILL, HOWARD, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 342-348
  作者：CONNER, JOHN K.、MASKILL, HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of secondary alkyl azoxytosylates. A new reaction related to solvolytic deamination and arenesulphonate solvolysis
  作者：H. Maskill、John T. Thompson、Alan A. Wilson

  DOI：10.1039/p29840001693

  日期：——

  low concentrations of tetrabutylammonium perchlorate in 97TFE. 2-Adamantyl tosylate is formed in parallel with solvolysis product in ethanol and weakly aqueous ethanol, and is the sole organic product from reactions in chloroform and toluene. No relatively long lived intermediate such as 2-adamantyl tosylate is involved in the reaction in 97TFE, 80M, and 90M. The Kinetics and product results are satisfactorily

  已在六氟丙烷-2-醇（HFIP），三氟乙醇（TFE），六氟丙烷-2-醇水溶液（97HFIP），三氟乙醇水溶液（97TFE），乙醇水溶液（50E和80E）中测量了2-金刚烷基苯甲酰基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率，甲醇水溶液（80M），温度介于3-5之间。23和70°C，并确定了激活参数。已测量HFIP的O- 2 H溶剂动力学同位素效应（在50.8°C时k H / k D为1.02 5 ±0.02），并已在97HFIP中确定了次级α-氘动力学同位素效应（k H / k D1.090±0.005；40.2°C），50E（1.091∓0.006; 51.0°C）和80E（1.133∓0.009; 60.9°C）。80M中的甲磺酸和TFE中的吡啶都不会显着提高速率，并且由于97TFE中低浓度的高氯酸四丁铵的存在，几乎没有盐作用。甲苯磺酸2-金刚烷酯与乙醇和弱水性乙醇中的溶剂分解产物平行形成，是在氯仿和甲