N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 306977-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 306977-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: AMJQJEJOUVXYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(2-(1-iminoethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稳定NH亚胺的不对称转移氢化合成对映体纯α-手性伯胺

  摘要：

  尽管它提供了获得具有合成价值的α-手性伯胺的直接途径，但NH亚胺的不对称转移氢化却很少被研究，这在很大程度上是由于NH亚胺的不可获取性和不稳定性。在此，我们报道了一种新型稳定的NH亚胺的Rh催化不对称转移氢化反应，该亚胺是通过容易获得的磺酰化2'-氨基苯乙酮与NH 3在甲醇中缩合制备的。通过该方法，合成了对映体富集的手性2-(1-氨基烷基)苯胺，这是一种特殊的药效基团，具有良好的官能团相容性，ee高达99%。使用0.2 mol%催化剂的克级反应已成功进行，凸显了实用性。此外，该产品可以衍生成对映体纯生物活性分子以及用于金属催化的手性三齿配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400338
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Synthesis, structure, in vitro and in silico enzyme (COX-1/2 and VEGFR-2) inhibition studies of the 2-arylsulfonamidoacetophenones
  作者：Malose J. Mphahlele、Nontokozo M. Magwaza、Samantha Gildenhuys、Garland K. More、Sizwe J. Zamisa、Morole M. Maluleka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110163

  日期：2023.8

  predicted the fluorine atom/s, phenylacetyl and benzenesulfonamido groups to engage in increased hydrophilic and hydrophobic bonding interactions with the amino acid residues in the active sites of these enzymes consistent with the design strategy.

  仲磺酰胺基 (-NHSO 2 R) 普遍存在于具有药理学重要性的有机小分子中，包括非甾体抗炎药。这些药物受益于在芳环上战略性地引入氟原子或含氟基团。考虑到这些因素，我们合成了苯磺酰基部分被氟原子或含氟（-CF 3或-OCF 3）基团取代的邻芳基磺酰胺基苯乙酮衍生物2a – f （产率70-85%）。N -4- (三氟甲基苯)磺酰基衍生物2e对COX-1 (IC50 = 3.14 ± 0.001 µM）  ，与塞来昔布（IC 50  = 8.17 ± 0.006 µM 和 2.78 ± 0.003 µM）相比，其 对 COX-2 活性的抑制作用更强（IC 50 = 0.84 ± 0.002 µM）。还发现该化合物具有最强的抗 VEGFR-2 酪氨酸激酶活性，与尼达尼布(IC 50  = 2.10 ± 0.014 µM) 和星形孢菌素 (IC 50  = 3.54 ± 0.025 µM ) 相比，IC
• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i>-C-H Amidation of Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01770

  日期：2018.8.3

  An efficient manganese-catalyzed ortho-C-H amidation of weakly coordinating aromatic ketones using the readily available sulfonyl azide as the amination reagent is developed. The key step is the ketone directed aromatic metalation using the in situ generated reactive Mn intermediate, MnMe(CO)5. This method offers excellent chemical yields, high regioselectivities, and good functional group tolerance

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• 10.1002/cjoc.202400338
  作者：Zhang, Mangang、Li, Hui、Wu, Keqin、Rong, Nianxin、Lin, Shaoquan、Yang, Hua、Yin, Qin

  DOI：10.1002/cjoc.202400338

  日期：——

  offers a direct route to access synthetically valuable α-chiral primary amines, asymmetric transfer hydrogenation of NH imines has been rarely studied, due in large part to the inaccessibility and instability of NH imines. Herein, we report a Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a kind of novel and stable NH imines which are prepared via condensation of easily available sulfonylated 2’-aminoacetophenones

  尽管它提供了获得具有合成价值的α-手性伯胺的直接途径，但NH亚胺的不对称转移氢化却很少被研究，这在很大程度上是由于NH亚胺的不可获取性和不稳定性。在此，我们报道了一种新型稳定的NH亚胺的Rh催化不对称转移氢化反应，该亚胺是通过容易获得的磺酰化2'-氨基苯乙酮与NH 3在甲醇中缩合制备的。通过该方法，合成了对映体富集的手性2-(1-氨基烷基)苯胺，这是一种特殊的药效基团，具有良好的官能团相容性，ee高达99%。使用0.2 mol%催化剂的克级反应已成功进行，凸显了实用性。此外，该产品可以衍生成对映体纯生物活性分子以及用于金属催化的手性三齿配体。