1-(4-(selenophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 889105-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(selenophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Selenophene-2-ylphenyl)ethanone；1-(4-selenophen-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 889105-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₀OSe
• 分子量: 249.171
• InChiKey: JRHBSZDCZJTOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(selenophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到1-(4-(5-bromoselenophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴硒酚在钯催化的直接芳基化反应中的反应性。

  摘要：

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.278
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(4-(selenophen-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硒化的直接芳基化

  摘要：

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。

  DOI：

  10.1021/jo500094t

文献信息

• Unprecedented Access to β-Arylated Selenophenes through Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201700202

  日期：2017.2.24

  reported methods allow access to α‐arylated selenophenes, whereas the synthesis of β‐arylated selenophenes remains very challenging. Here, the Pd‐catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with selenophenes affording regiospecific β‐arylated selenophenes is reported. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, and tolerates a variety of substituents both on the benzene

  已有报道的几种方法可以接触到α-芳基硒烯，而β-芳基硒烯的合成仍然非常具有挑战性。在此，据报道钯催化苯磺酰氯与硒吩的偶联，从而提供区域特异性的β-芳基硒吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的条件下进行，并能耐受苯和硒基部分上的各种取代基。由于可以实现芳基在所需位置的安装，这种转变使得可以在药物和材料化学中进行潜在应用的聚芳基硒烯的程序化合成。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Haloselenophenes:  Synthesis of 2-Arylselenophenes, 2,5-Diarylselenophenes, and 2-Arylselenophenyl Ketones
  作者：Patrícia Prediger、Angélica V. Moro、Cristina W. Nogueira、Lucielli Savegnago、Paulo Henrique Menezes、João B. T. Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0601056

  日期：2006.5.1

  We present herein our results on the Suzuki coupling reaction of 2-haloselenophenes with boronic acids catalyzed by palladium salt and describe a new route established to prepare 2-arylselenophenes and 2,5-diarylselenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。
• Reactivity of bromoselenophenes in palladium-catalyzed direct arylations
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.13.278

  日期：——

  Pd-catalyzed direct heteroarylation was investigated. From 2-bromoselenophene, only the most reactive heteroarenes could be employed to prepare 2-heteroarylated selenophenes; whereas, 2,5-dibromoselenophene generally gave 2,5-di(heteroarylated) selenophenes in high yields using both thiazole and thiophene derivatives. Moreover, sequential catalytic C2 heteroarylation, bromination, catalytic C5 arylation reactions

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Selenophene
  作者：Daniel S. Rampon、Ludger A. Wessjohann、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/jo500094t

  日期：2014.7.3

  was developed for the regioselective formation of 2-aryl- or 2,5-diarylselenophenes via a palladium-catalyzed direct arylation. This protocol is suitable for a wide range of aryl halides containing different functional groups. The 2-arylated substrates can undergo an additional regioselective direct arylation event furnishing symmetrical or unsymmetrical 2,5-diaryl selenophenes in good yield. Competition

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。