tert-butyl 3-iodo-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1309365-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-iodo-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-iodo-4-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1309365-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₃
• 分子量: 373.19
• InChiKey: JLMMLBUGWIRNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  423.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-iodo-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 3-iodo-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二嗪桥连双吲哚的一锅法合成及海洋生物碱海蒂那定 A 的简明合成

  摘要：

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100680

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022232931A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。
• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。