Boc-Asp(O-2-Ada)-OH | 115545-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(O-2-Ada)-OH
• 英文别名: N-α-t-butoxycarbonyl-aspartic acid-β-2-adamantyl ester；Boc-Asp(O-2-AD)-OH；(2S)-4-(2-adamantyloxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 115545-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: WBULJJRICRPLDC-NUAPRZDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  540.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(O-2-Ada)-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Lys(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Ala-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LIV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。一世。

  摘要：

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1089
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 N-甲基咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Asp(O-2-Ada)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-1和β-2-金刚烷酯的合成及其对肽合成的评价

  摘要：

  分别合成了β-1和β-2-金刚烷黄酮酸酯，H-Asp（O-1-Ada）-OH和H-Asp（O-2-Ada）-OH，并考察了它们的性能，表明它们在固体中的可能应用-PHASE肽合成结合所述芴-9-基甲氧羰基（FMOC）基团，作为N使用时α -保护基团; 在酸性和碱性条件下，这两个新的保护基都可以抑制天冬酰胺的副反应。

  DOI：

  10.1039/c39870001532

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.
  作者：Yoshio OKADA、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Toshio YOKOI、Shima JOSHI、Wei LI

  DOI：10.1248/cpb.45.1860

  日期：——

  A 2-adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) group was introduced as a protecting group for the hydroxyl function of tyrosine (Tyr) through the Shotten-Bauman reaction of 2-adamantyloxycarbonyl chloride with the copper complex of Tyr. The 2-Adoc group is stable to trifluoroacetic acid (TFA), 5.0 N HCl/dioxane, hydrogenation over a Pd catalyst and tertiary amine, and is easily removed by treatment with 1 M triflyoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole/TFA and HF. Boc-Tyr(2-Adoc)-OH was prepared by the reaction of (Boc)2O and H-Tyr(2-Adoc)-OH in the presence of triethylamine. Boc-Tyr(2-Adoc)-OH was successfully applied to the synthesis of Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH, corresponding to the sequence 1-9 of Sulfolobus solfataricus RNase, and Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH, corresponding to the sequence 33-36 of S. solfataricus RNase.Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl was treated with anhydrous HF to afford H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH wighout any side reactions, in a good yield.

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。
• Synthesis of β-1 and β-2-adamantylaspartates and their evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Shin Iguchi、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1039/c39870001532

  日期：——

  β-1 and β-2-Adamantylaspartates, H-Asp(O-1-Ada)-OH and H-Asp(O-2-Ada)-OH respectively, were synthesized and their properties examined, showing their possible application in solid-phase peptide synthesis when used in combination with the fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) group, as an Nα-protecting group; both these new protecting groups can suppress aspartimide formation as a side reaction under acidic

  分别合成了β-1和β-2-金刚烷黄酮酸酯，H-Asp（O-1-Ada）-OH和H-Asp（O-2-Ada）-OH，并考察了它们的性能，表明它们在固体中的可能应用-PHASE肽合成结合所述芴-9-基甲氧羰基（FMOC）基团，作为N使用时α -保护基团; 在酸性和碱性条件下，这两个新的保护基都可以抑制天冬酰胺的副反应。
• OKADA, JOSIO;KAVASAKI, KOITI;IGUTI, SIN
  作者：OKADA, JOSIO、KAVASAKI, KOITI、IGUTI, SIN

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, YOSHIO;KAWASAKI, KOICHI;IGUCHI, SHIN
  作者：OKADA, YOSHIO、KAWASAKI, KOICHI、IGUCHI, SHIN

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, YOSHIO;IGUCHI, SHIN;KAWASAKI, KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1532-1534
  作者：OKADA, YOSHIO、IGUCHI, SHIN、KAWASAKI, KOICHI

  DOI：——

  日期：——