2,6-di(methoxymethoxy)-4-methoxyacetophenone | 129750-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di(methoxymethoxy)-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-[4-Methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 129750-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GHPCXTLKDPMEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(methoxymethoxy)-4-methoxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 164.25h， 生成 5-羟基-7-甲氧基-8-(3-甲基丁-2-烯基)-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Hossain, M. Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 431 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2,6-di(methoxymethoxy)-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264

文献信息

• An approach to aflatoxins using type II photocyclization reactions
  作者：George A. Kraus、P.J. Thomas、Mark D. Schwinden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98794-x

  日期：1990.1

  The type II photocyclization of 2,6-disubstituted acetophenones provides a direct synthetic route to a precursor to aflatoxin M2.

  2，6-二取代的苯乙酮的II型光环化为黄曲霉毒素M 2的前体提供了直接的合成途径。
• Nicolaioidesin C: An Antiausterity Agent Shows Promising Antitumor Activity in a Pancreatic Cancer Xenograft Mouse Model
  作者：Nguyen Duy Phan、Ashraf M. Omar、Ikue Takahashi、Hayato Baba、Tomoyuki Okumura、Johji Imura、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Tsutomu Fujii、Suresh Awale

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00019

  日期：——

  nutrient-deprived pancreatic cancer cells. In order to overcome this limitation, the search for novel agents that can eliminate cancer cells’ adaptations to nutrition starvation, also known as “antiausterity” agents, represents a promising strategy to make the cancer cells susceptible to treatment. The natural product (+)-nicolaioidesin C (Nic-C) was found to have potent antiausterity activity against the

  人类胰腺肿瘤本质上是缺乏血管的，其肿瘤微环境往往因不受控制的异质生长而导致缺氧和严重营养缺乏，这种现象被称为“紧缩”。然而，即使在如此低营养和缺氧的微环境中，胰腺肿瘤细胞也具有适应和繁荣的固有能力。吉西他滨和紫杉醇等抗癌药物针对快速增殖的细胞，通常对营养缺乏的胰腺癌细胞无效。为了克服这一限制，寻找能够消除癌细胞对营养饥饿的适应的新药物（也称为“抗紧缩”药物）代表了一种使癌细胞对治疗敏感的有前途的策略。天然产物 (+)-nicolaioidesin C (Nic-C) 被发现对营养缺乏条件下的 PANC-1 人胰腺癌细胞系具有有效的抗紧缩活性。然而，其体内功效尚未经过测试。为了解决这个问题，我们合成了外消旋形式的 Nic-C，并评估了其在人类胰腺癌异种移植模型中的抗肿瘤潜力。 Nic-C 抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成，并以剂量​​依赖性方式显着抑制 MIA PaCa-2 异种移植物中的肿瘤生
• WO2023/8557
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sterubin: Enantioresolution and Configurational Stability, Enantiomeric Purity in Nature, and Neuroprotective Activity in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Shaimaa Fayez、Matthias Scheiner、Matthias Hoffmann、Sabrina Oerter、Antje Appelt‐Menzel、Pamela Maher、Tangui Maurice、Gerhard Bringmann、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202001264

  日期：2020.6.5

  Herein, the resolution of synthetic racemic sterubin (1 ) into its two enantiomers, (R )‐1 and (S )‐1 , is described, which has been performed on a chiral chromatographic phase, and their stereochemical assignment online by HPLC‐ECD coupling. (R )‐1 and (S )‐1 showed comparable neuroprotection in vitro with no significant differences. While the pure stereoisomers were configurationally stable in methanol

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。
• Hossain, M. Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 431 - 433
  作者：Hossain, M. Amzad

  DOI：——

  日期：——