Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl | 177897-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl
• 英文别名: 5-O-(2-adamantyl) 1-O-benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 177897-89-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: BUVVFARQSIRFDS-SJCQAZSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Glu(O-2-Ada)-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIX. Synthesis of .GAMMA.-2-Adamantylglutamate and Its Evaluation for Peptide Synthesis.

  摘要：

  2-亚氟烷酯被用于选择性保护谷氨酸残基的γ-羧基功能，以防止在肽合成过程中发生副反应，并提高含有谷氨酸残基的肽中间体在有机溶剂中的溶解度。从Z-Glu-OBzl和二氟烷醇在醋酸乙酯中通过二环己基碳二亚胺（DCC）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的帮助下合成了Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl。2-亚氟烷酯基团在TFA、20%哌啶/DMF和10% Et3N/DMF中稳定长达24小时，并且可以通过MSA、1 M TFMSA-硫醚醇和HF轻松去除。因此，H-Glu-(O-2-Ada)-OH可以应用于肽合成，无论是在溶液法还是固相法中，并结合Boc或Fmoc基团作为Nα保护基团。Boc-Glu(O-2-Ada)-OH成功应用于合成Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl，这是Xa因子的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.88
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-金刚烷醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 、 Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl 、 N-(Z-Glu-OBzl),N,N'-dicyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIX. Synthesis of .GAMMA.-2-Adamantylglutamate and Its Evaluation for Peptide Synthesis.

  摘要：

  2-亚氟烷酯被用于选择性保护谷氨酸残基的γ-羧基功能，以防止在肽合成过程中发生副反应，并提高含有谷氨酸残基的肽中间体在有机溶剂中的溶解度。从Z-Glu-OBzl和二氟烷醇在醋酸乙酯中通过二环己基碳二亚胺（DCC）和4-N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的帮助下合成了Z-Glu(O-2-Ada)-OBzl。2-亚氟烷酯基团在TFA、20%哌啶/DMF和10% Et3N/DMF中稳定长达24小时，并且可以通过MSA、1 M TFMSA-硫醚醇和HF轻松去除。因此，H-Glu-(O-2-Ada)-OH可以应用于肽合成，无论是在溶液法还是固相法中，并结合Boc或Fmoc基团作为Nα保护基团。Boc-Glu(O-2-Ada)-OH成功应用于合成Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH2Cl，这是Xa因子的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.88