ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate | 113858-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-ethoxy-2-ethoxyacetyl-acrylic acid ethyl ester；3-Aethoxy-2-aethoxyacetyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-4-ethoxy-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 113858-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WHQWOPBEOTVHSH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(ethoxymethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)-2-methylsulfonylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在5和/或7位带有取代基的5-deazaaminopterin类似物的化学合成和生物学活性。

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00401a023
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-氧代丁酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以49%的产率得到ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  在5和/或7位带有取代基的5-deazaaminopterin类似物的化学合成和生物学活性。

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00401a023

文献信息

• Compounds containing an active methylene group, and process of preparing the same
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02422598A1

  公开（公告）日：1947-06-17
• Process of making acetylacetylamino acetone and the product thereof
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02306765A1

  公开（公告）日：1942-12-29
• Chemical synthesis and biological activities of 5-deazaaminopterin analogs bearing substituent(s) at the 5- and/or 7-position(s)
  作者：Tsann Long Su、Jai Tung Huang、Ting Chao Chou、Glenys M. Otter、Francis M. Sirotnak、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00401a023

  日期：1988.6

  Condensation of cyanothioacetamide (4) with ethyl alpha-(ethoxymethylene)acetoacetate (5b), ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate (5c), ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxo-4-phenylpropanoate (5d) afforded exclusively the corresponding 6-substituted pyridines (6b-d). Cyclization of 4 with 3-carbethoxybutane-2,4-dione (5e) gave 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-thione (6e)

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2