N-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)glycine | 56674-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)glycine
• 英文别名: N-Benzoyl-α-p-chlorophenylglycine；2-benzamido-2-(4-chlorophenyl)acetic acid；N-Benzoyl-(4-chlorphenyl)-glycin；N-Benzoyl-p-chlorphenylglycin
• CAS: 56674-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: ZGXGSXWKSSPYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)glycine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4-p-chlorophenyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267

文献信息

• A new synthesis of n-acyl aromatic α-amino acids—amidoalkylation of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：D. Ben-Ishai、I. Sataty、Z. Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85215-5

  日期：1976.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of aromatic α-amino acids 5 by the amidoalkylations of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid amide adducts is described.

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。
• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Oxidation of mesoionic oxazolones by oxygen
  作者：H Rodriguez、A Marquez、C.A Chuaqui、B Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86521-2

  日期：1991.7

  The reaction of molecular oxygen with several 2,4-disubstituted oxazolones (3a-3g) is studied in the present paper. It is shown that oxygen may induce oxidative dimerization to dehydrodimers (7a-7g) via the mesoionic form of the oxazolone. The equilibriation between the ketonic and the mesoionic forms. It is demonstrated that this equilibrium and the dimerization process are dependent on the properties

  本文研究了分子氧与几种2,4-二取代的恶唑酮（3a-3g）的反应。结果表明，氧可以通过恶唑酮的中离子形式诱导氧化二聚为脱氢二聚体（7a-7g）。酮和中离子形式之间的平衡。已证明该平衡和二聚过程取决于溶剂的性质和恶唑酮中的取代类型。
• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.