(S)-(+)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol | 166239-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol；(S)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol；(S)-1-p-nitrophenyl-2-bromoethanol；2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol；(1S)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 166239-06-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: LZCQQYQFJPLEBE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  365.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以314 mg的产率得到(S)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物：在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用

  摘要：

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1021/jo102294j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以36 %的产率得到(S)-(+)-2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  从生物催化获得的手性卤代醇中无硫醇多组分合成非外消旋β-酰氧基硫醚

  摘要：

  开发了一种用于制备对映体富集的 β-酰氧基硫醚的新型多组分化学酶策略。这种稳健的方法采用温和的碱、空气气氛、室温，并避免使用难闻的硫醇。相反，硫代乙酸钾被用作通用硫源。这种化学选择性策略可以耐受芳香族和脂肪族成分以及不同的官能团。手性是通过 ADH 催化的 α-卤代酮生物还原来定义的，产生对映体富集的卤代醇（这是三种组分之一），并且最终产品的光学纯度保持不变。半制备规模的多组分反应可提供高产率的产品（高达 96%）。

  DOI：

  10.1039/d3ob01737k

文献信息

• (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00263-x

  日期：2002.6

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a chiral catalytic source for the borane mediated asymmetric reductions of prochiral alpha-halo ketones to provide the desired (S)-secondary alcohols in 81-91% enantiomeric purities, thus for the first time demonstrating the potential of the N-P(=O)Cl structural framework to generate a recoverable, reusable and air stable catalyst for the asymmetric reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A new chiral catalytic source with an N–PO structural framework containing a proximal hydroxyl group for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.002

  日期：2004.1

  3S,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yloxy]-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a novel chiral catalytic source (4 mol %) for borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones thus providing the resulting secondary alcohols with up to 96% enantiomeric excess.

  （5 S）-2-[（1 R，2 R，3 S，5 R）-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基氧基] -1,3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基二环[3.3.0]辛烷已成功地用作新型手性催化源（4摩尔％），用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原，从而使生成的仲醇具有较高的收率。对映体过量为96％。
• (2S)-2-Anilinomethylpyrrolidine: an efficient in situ recyclable chiral catalytic source for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.021

  日期：2006.4

  was successfully utilized as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene to provide the corresponding secondary alcohols with enantiomeric excesses up to 91%. The potential of (2S)-2-anilinomethylpyrrolidine as an in situ recyclable chiral catalytic source in the borane-mediated chiral reduction processes has also been demonstrated

  （2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷已成功地用作硼烷介导的甲苯在回流甲苯中手性酮的不对称还原中的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量高达91％。还证实了（2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷在硼烷介导的手性还原过程中作为原位可回收的手性催化源的潜力。
• (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane: a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.017

  日期：2007.5

  (5S)-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo(3.3.0)octane, a novel chiral catalytic source containing the N–(CNH)–O moiety, has been synthesized and successfully utilized, for the first time, as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 93% enantiomeric excess.

  （5 S）-1-Aza-2-imino-3-oxa-4,4-diphenylbicyclo（3.3.0）octane，一种新型的包含N–（CNH）–O部分的手性催化源，已经合成并成功制备首次在回流的甲苯中用作硼烷介导的前手性酮的不对称还原的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量不超过93％。
• Exploration of the biocatalytic potential of a halohydrin dehalogenase using chromogenic substrates
  作者：Jeffrey H Lutje Spelberg、Lixia Tang、Marc van Gelder、Richard M Kellogg、Dick B Janssen

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00222-7

  日期：2002.6

  Halohydrin dehalogenases are bacterial enzymes that catalyse the reversible formation of epoxides from vicinal halohydrins. A spectrophotometric assay for halohydrin dehalogenases based on the absorption difference between the halohydrin para-nitro-2-bromo-1-phenylethanol and the epoxide para-nitrostyrene oxide was developed. The enantioselectivity of ring-closure reactions catalysed by three different

  卤代醇脱卤酶是细菌酶，其催化来自邻位卤代醇的环氧化物的可逆形成。建立了一种基于卤代醇对-硝基-2-溴-1-苯基乙醇与环氧化物对-硝基-苯乙烯氧化物之间的吸收差异的分光光度法测定卤代醇脱卤酶的方法。三种不同的卤代醇脱卤酶催化的闭环反应的对映选择性可以根据反应曲线的形状来估算。通过从卤代醇脱卤酶催化的开环反应的评价放射形土壤杆菌AD1证实，除了氯-和Br - ，亲核试剂如N 3 -，CN -和NO 2 -也被接受为开环对位硝基苯乙烯氧化物。与这些亲核试剂的开环反应导致高度对映选择性的动力学拆分，这扩大了由卤代醇脱卤酶催化的合成有价值的转化的范围。