2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenylamine | 372192-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)aniline；5-(3-chloro-4-aminophenyl)-tetrazole；2-chloro-4-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 372192-42-2
• 化学式: C₇H₆ClN₅
• 分子量: 195.611
• InChiKey: RPMRTLZAHHYGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenylamine 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-[2-(adamantan-1-yl)-2H-tetrazol-5-yl]-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型 2-金刚烷基-5-芳基-2H-四唑的合成、结构和抗病毒特性

  摘要：

  5-芳基-NH-四唑与金刚烷-1-醇在浓硫酸中的反应区域选择性地进行，形成相应的2-金刚烷基-5-芳基-2 H-四唑。这些化合物的硝化产生 2-(金刚烷-1-基)-5-(3-硝基芳基)-2 H四唑。所获得的新型2-金刚烷基-5-芳基四唑的结构和组成通过红外光谱、1 H和13 C NMR光谱、高分辨率质谱以及X射线结构分析进行了证明。根据同步热分析数据，所得化合物在高达约 150°C 的温度下是热稳定的。体外研究表明，一些 2-金刚烷基-5-芳基四唑对甲型流感 (H1N1) 病毒具有中等抑制活性。2-[2-(adamantan-1-yl)-2 H -tetrazol-5-yl]-6-bromo-4-nitroaniline 的抗病毒选择性指数 (SI) 显着高于参考 (SI 11)药物金刚乙胺（SI 5）。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02931-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯甲腈 在 sodium azide 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-金刚烷基-5-芳基-2H-四唑的合成、结构和抗病毒特性

  摘要：

  5-芳基-NH-四唑与金刚烷-1-醇在浓硫酸中的反应区域选择性地进行，形成相应的2-金刚烷基-5-芳基-2 H-四唑。这些化合物的硝化产生 2-(金刚烷-1-基)-5-(3-硝基芳基)-2 H四唑。所获得的新型2-金刚烷基-5-芳基四唑的结构和组成通过红外光谱、1 H和13 C NMR光谱、高分辨率质谱以及X射线结构分析进行了证明。根据同步热分析数据，所得化合物在高达约 150°C 的温度下是热稳定的。体外研究表明，一些 2-金刚烷基-5-芳基四唑对甲型流感 (H1N1) 病毒具有中等抑制活性。2-[2-(adamantan-1-yl)-2 H -tetrazol-5-yl]-6-bromo-4-nitroaniline 的抗病毒选择性指数 (SI) 显着高于参考 (SI 11)药物金刚乙胺（SI 5）。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02931-5

文献信息

• Acyl Ureas as Human Liver Glycogen Phosphorylase Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Thomas Klabunde、K. Ulrich Wendt、Dieter Kadereit、Volker Brachvogel、Hans-Jörg Burger、Andreas W. Herling、Nikos G. Oikonomakos、Magda N. Kosmopoulou、Dieter Schmoll、Edoardo Sarubbi、Erich von Roedern、Karl Schönafinger、Elisabeth Defossa

  DOI：10.1021/jm049034y

  日期：2005.10.1

  Using a focused screening approach, acyl ureas have been discovered as a new class of inhibitors of human liver glycogen phosphorylase (hlGPa). The X-ray structure of screening hit 1 (IC50 = 2 microM) in a complex with rabbit muscle glycogen phosphorylase b reveals that 1 binds at the AMP site, the main allosteric effector site of the dimeric enzyme. A first cycle of chemical optimization supported

  使用集中筛选方法，已发现酰基脲是人类肝糖原磷酸化酶（hlGPa）的新型抑制剂。与兔肌肉糖原磷酸化酶b形成复合物的筛选命中1（IC50 = 2 microM）的X射线结构表明，该1结合在AMP位点，即二聚酶的主要变构效应物位点。X射线结构数据支持的化学优化的第一个周期产生了衍生物21，该衍生物抑制hlGPa，IC50为23 +/- 1 nM，但在离体大鼠肝细胞中仅显示中等程度的细胞活性（IC50 = 6.2 microM）。（i）3D药效团模型指导进一步优化，该模型源自24种化合物的训练集，揭示了生物活性的关键化学特征，以及（ii）与hlGPa形成复合物的21的1.9埃晶体结构。合成了第二组化合物，得到具有改善的细胞活性的42种化合物（h1GPa IC 50 ＝ 53 +/- 1nM；肝细胞IC 50 ＝ 380nM）。给麻醉的Wistar大鼠施用42只导致胰高血糖素诱导的高血糖峰显着降低。
• SUBSTITUTED N-BENZOYL-N'(TETRAZOLYLPHENYL)-UREAS AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20030187043A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to new substituted N-benzoyl-N′-(tetrazolylphenyl)-ureas of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as stated in the description, to processes for their preparation, and to their use as pesticides.

  本发明涉及新的取代N-苯甲酰-N'-(四唑基苯基)-脲化合物，化学式为(I)1，其中R1、R2、R3、R4和n如描述中所述，以及它们的制备方法和用作杀虫剂的用途。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE BENZOYLHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZOYLUREAS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] BENZOYL UREES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007455A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft heterozyklisch substituierte Benzoylharnstoffe sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es werden Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung des Typ 2 Diabetes.

  这项发明涉及杂环取代苯甲酰脲及其生理相容盐和生理功能衍生物。描述了式（I）的化合物，其中残基具有所指定的含义，以及其生理相容盐和制备方法。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。