pinacol (2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)boronate | 1236207-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: pinacol (2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)boronate
• 英文别名: (E)-2-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1236207-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: GVEBASOBUGHPIE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)boronate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-3,8-bis[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyloxy]carbazole
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 potassium acetate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pinacol (2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)boronate
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059

文献信息

• A novel total synthesis of the bioactive poly-substituted carbazole alkaloid carbazomadurin A
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Sayuri Kishida、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.013

  日期：2010.7

  A new total synthesis of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A is described. The key step was an allene-mediated electrocyclic reaction involving an indole [b]-bond for the construction of a highly substituted carbazole ring. The E-alkenyl side chain at the C1 position of carbazole was introduced between O-triflate and alkenyl pinacol borate using the Suzuki–Miyaura reaction

  描述了神经细胞保护咔唑生物碱咔唑马杜林A的新的全合成。关键步骤是用于构建高度取代的咔唑环的涉及吲哚[ b ]键的异戊二烯介导的电环反应。使用Suzuki–Miyaura反应，将咔唑C1位置的E-烯基侧链引入O-三氟甲磺酸盐和烯基频哪醇硼酸酯之间。用TBAF裂解SEM组，并还原甲酰基以提供carbazomadurin A.
• Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01252

  日期：2018.5.18

  A scalable and operationally simple synthesis of trisubstituted alkenyl boronic esters has been achieved using a Zr-catalyzed carboalumination of terminal alkynes followed by in situ transmetalation with i-PrOBpin. The products are formed in good yields and with excellent regioselectivity and perfect stereoselectivity. The new procedure provides a significant improvement over the previously reported

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。
• Total Synthesis of the Neuronal Cell-Protecting Carbazole Alkaloids Carbazomadurin A and (<i>S</i>)-(+)-Carbazomadurin B
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201301059

  日期：2013.11

  The total syntheses of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloids carbazomadurin A and (S)-(+)-carbazomadurin B were achieved. The key step of the synthesis of the polysubstituted carbazole rings included an allene-mediated electrocyclic reaction of the 6π-electron system that involved the indole 2,3-bond. The cleavage of the alkoxy groups of the resulting 3-ethoxy-8-isopropoxycarbazole successfully

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。