1-(4-anisyloxy)-adamantane | 49764-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-anisyloxy)-adamantane
• 英文别名: Hydrochinon-adamantyl-(1)-methylether；1-Adamantyl-methyl-Hydrochinonaether；1-(4-Methoxyphenoxy)adamantane
• CAS: 49764-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OZPFQTZTBFOPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-anisyloxy)-adamantane 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kettenlängeneffekte in paraffinen—IX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97533-7
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 4-碘苯甲醚 在 C₄₇H₅₉ClNiO₅P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到1-(4-anisyloxy)-adamantane
  参考文献：
  名称：

  CgPhen-DalPhos 使镍催化的叔醇与（杂）芳基亲电试剂的 O-芳基化成为可能

  摘要：

  虽然已知脂肪族伯醇或仲醇与（杂）芳基亲电子试剂的 Ni 催化交叉偶联，但涉及脂肪叔醇的相关交叉偶联范围广泛，具有挑战性。在本文中，我们公开了一种以配体 CgPhen-DalPhos 为特征的Ni II预催化剂，它能够促进叔脂肪醇与（杂）芳基卤化物（Cl、Br 和 I）或苯酚衍生物的 C-O 交叉偶联。 OM 和 OPiv）。对底物范围和竞争实验的探索有助于阐明该催化剂体系的能力和反应偏好。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03010

文献信息

• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• Kraatz,U., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3095 - 3096
  作者：Kraatz,U.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图