(3E,5E)-2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiene | 22430-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,5E)-2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiene
• 英文别名: trans,trans-2,2,7,7-tetramethylocta-3,5-diene；(E,E)-3,5-Octadiene, 2,2,7,7-tetramethyl-；(3E,5E)-2,2,7,7-tetramethylocta-3,5-diene
• CAS: 22430-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: CWNHIRCWNQMGEU-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiene 生成 (3S,6R)-3,6-ditert-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAAKI;OHTAKE, HIROAKI;KAMEYA, YOSHIMI;HAMANAKA, NOBUYUKI;NOYORI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5292-5302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3,3-二甲基-1-丁烯基]氯化汞 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3E,5E)-2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 7. A convenient synthesis of symmetrical conjugated dienes and polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a004

文献信息

• The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Jan Fährmann、Ludmila Hermann

  DOI：10.1055/a-1683-0484

  日期：2022.4

  1,2-Oxazines were synthesised via a copper-catalysed aerobic acyl nitroso Diels–Alder reaction from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and N-Boc-hydroxylamine. From this, 1,2-oxazinanes were obtained in a novel follow-up reaction path. The stability of several 1,2-oxazines and 1,2-oxazinanes towards organometallic compounds was tested to rate their operability as cyclic chiral Weinreb amide auxiliaries.

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。
• Palladium-catalyzed or -promoted reductive carbon-carbon coupling. Effects of phosphines and carbon ligands
  作者：Ei-ichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80048-7

  日期：1987.11

  The reaction of Cl2Pd(PEt3)2 with 2 equiv of (E)-t-BuCHCHLi, t-BuCCLi, or MeLi gives the corresponding R12Pd(PEt3)2 in a nearly quantitative yield without producing R1R1, where R1 = (E)-t-BuCHCH, t-BuCC, or Me. The reaction of PhLi or PhZnCl gives Ph2Pd(PEt3)2 and biphenyl in approximately 90 and 10% yields, respectively. On the other hand, the corresponding reaction of Cl2Pd(PPh3)2 produces R1R1

  Cl 2 Pd（PEt 3）2与2当量的（E）-t-BuCH = CHLi，t-BuC = CLi或MeLi的反应以几乎定量的产率得到相应的R 1 2 Pd（PEt 3）2而不产生R 1 R 1，其中R 1 =（E）-t-BuCH = CH，t-BuC = C或Me。PhLi或PhZnCl的反应分别以大约90％和10％的收率得到Ph 2 Pd（PEt 3）2和联苯。另一方面，Cl 2 Pd（PPh 3）2的相应反应在每种情况下，在1小时内产生的R 1 R 1的产率均> 95％。尝试检测R 1 2 Pd（PPh 3）2的尝试失败。从使用PEt 3，PPhMe 2和PPh 2 Me的情况可以推断出它们形成为不稳定的中间体。R 1 R 1的形成容易度与PR 3的碱度成反比，即，PEt 3＜PPhMe 2＜PPh 2 Me ＜PPh 3。尽管我2 Pd（PEt 3）2是顺式，在本研究中制备的所有其他R
• Preparation of tert-butyl-capped polyenes containing up to 15 double bonds
  作者：Konrad Knoll、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00202a045

  日期：1989.9

  many as 13 double bonds have been isolated by column chromatography on silica gel under dinitrogen at minus}40degree}C and characterized by sup 1}H and sup 13}C NMR and UV-vis studies. The 17-ene has been observed by HPLC. Polyenes containing more than 17 double bonds are relatively unstable under the reaction and subsequent isolation conditions; those containing between 11 and 15 double bonds decompose

  7,8-双(三氟甲基)三环(4.2.2.0sup 2.5})deca-3,7,9-triene (TCDT) 可以通过 W(CH-t-Bu)(NAr )(Ot-Bu)sub 2} (Ar = 2,6-Csub 6}Hsub 3}-i-Prsub 2}) 得到活的低聚物，在 Wittig 中可以从中去除金属与新戊醛或 4,4-二甲基-反式-2-戊烯醛发生类似反应。奇数多烯和偶数多烯的混合物已通过反相 HPLC 方法进行分析，具有多达 13 个双键的多烯混合物已通过硅胶柱色谱在 负}40°C 下在双氮下分离，并通过 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 和 UV-vis 研究。通过HPLC观察到17-烯。含有超过17个双键的多烯在反应和随后的分离条件下相对不稳定；含有 11 到 15 个双键的那些更容易逐渐热分解。已收集并详细分析了 x = 1-5（最多 11 个双键）的反式（顺式，反式）sub
• Zur bildung metallacyclischer fünfringverbindungen: regioselektivität der addition von alkinen an zirconocenkomplexe
  作者：Volker Skibbe、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80021-7

  日期：1983.1
• Nickel-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconium species to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Jeffrey Schwartz、Melanie J. Loots、Hiroshi Kosugi

  DOI：10.1021/ja00524a017

  日期：1980.2