3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one | 5325-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-[2]pyridyl-propan-1-one；3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-[2]pyridyl-propan-1-on；3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one；3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 5325-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BHXNDOUULLDMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one 生成 苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE ANALOGS OF CHALCONE AND THEIR POLYMERIZATION REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a031
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 在 scandium tris(dodecyl sulfate) 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中粒子内的有机合成：路易斯酸-表面活性剂组合催化剂用于使用胶体分散体作为反应介质的水中有机反应

  摘要：

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...

  DOI：

  10.1021/ja001420r

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media: Copper(II)-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions in a Water-Ethanol-Toluene Solution
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1997.959

  日期：1997.9

  Cu(OTf)2 was found to be a stable Lewis acid in aqueous media and to activate carbonyl compounds effectively. Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with carbonyl compounds proceeded smoothly in aqueous media, to afford the corresponding adducts in high yields. In addition, the catalyst could be easily recovered quantitatively after the reaction

  发现 Cu(OTf)2 在水性介质中是一种稳定的路易斯酸，并能有效地活化羰基化合物。甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与羰基化合物的烯丙基化反应在水性介质中顺利进行，以高产率得到相应的加合物。此外，催化剂在反应完成后易于定量回收，可重复使用。
• Organic Synthesis Inside Particles in Water:  Lewis Acid−Surfactant-Combined Catalysts for Organic Reactions in Water Using Colloidal Dispersions as Reaction Media
  作者：Kei Manabe、Yuichiro Mori、Takeshi Wakabayashi、Satoshi Nagayama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001420r

  日期：2000.8.1

  A Lewis acid−surfactant-combined catalyst (LASC) has been developed and applied to Lewis acid-catalyzed organic reactions in water. LASCs are composed of water-stable Lewis acidic cations such as scandium and anionic surfactants such as dodecyl sulfate and dodecanesulfonate and are easily prepared. These catalysts have been successfully used for various typical carbon−carbon bond-forming reactions

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...
• Lanthanide Triflates as Water-Tolerant Lewis Acids. Activation of Commercial Formaldehyde Solution and Use in the Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/jo00092a017

  日期：1994.7

  Lanthanide trifluoromethanesulfonates (triflates), especially ytterbium triflate (Yb(OTf)(3)), were found to be stable Lewis acids in water. In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate, formaldehyde in water solution (commercial formaldehyde solution) was activated and the hydroxymethylation reaction of silyl enol ethers proceeded smoothly. Lanthanide triflates were also quite effective in the aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes in aqueous media, and water-soluble aldehydes such as acetaldehyde, acrolein, and chloroacetaldehyde could be employed for direct use. Moreover, in all these reactions, lanthanide triflates were quantitatively recovered after the reactions were completed and could be reused.