3-n-undecyn-1-ol | 54299-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-n-undecyn-1-ol
• 英文别名: 3-undecyn-1-ol；3-Undecinol；3-Undicin-1-ol；Undec-3-inol；undec-3-yn-1-ol；3-Undecin-1-ol
• CAS: 54299-09-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FRILECCXGRFEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.3°C (estimate)
• 沸点：
  267.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8554 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-undecyn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Undecinyl-3-undecinoat
  参考文献：
  名称：

  Holland,B.C.; Gilman,N.W., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-壬炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-n-undecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• [EN] METHOD FOR PREPARING COMPOUNDS WITH TERMINAL ACETYLENIC BONDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES A LIAISON ACETYLENIQUE TERMINALE
  申请人：ELF ATOCHEM S.A.

  公开号：WO1998018748A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The invention concerns a method for preparing compounds comprising a terminal acetylenic bond by brominisation/dehydration-brominisation from the corresponding ethylenic compound, this method being characterised in that the two said steps are carried out in the presence of the same solvent and of a phase transferring agent.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de composés renfermant une liaison acétylénique terminale par bromation/déshydrobromation à partir du composé éthylénique correspondant, ce procédé étant caractérisé en ce que les deux étapes précitées sont effectuées en présence d'un même solvant et d'un agent de transfert de phase.
• Holland,B.C.; Gilman,N.W., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 203 - 210
  作者：Holland,B.C.、Gilman,N.W.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Odor Relationships of (<i>Z</i>)-3-Alken-1-ols, (<i>Z</i>)-3-Alkenals, and (<i>Z</i>)-3-Alkenoic Acids
  作者：Katja Lorber、Gina Zeh、Johanna Regler、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04780

  日期：2018.3.14

  (Z)-3-Unsaturated volatile acids, alcohols, and aldehydes are commonly found in foods and other natural sources, playing a vital role in the attractiveness of foods but also as compounds with chemocommunicative function in entomology. However, a systematic investigation of their smell properties, especially regarding humans, has not been carried out until today. To close this gap, the odor thresholds

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。