(E)-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)diphenylphosphine oxide | 59675-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-diphenyl(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phosphine oxide；2-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]pyridine
• CAS: 59675-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₆NOP
• 分子量: 305.316
• InChiKey: FUXYDHADRPYPON-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)diphenylphosphine oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(E)-diphenyl(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦硫化物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和膦硫化物可能表现出与α，β-不饱和氧化膦不同的亲核加成反应性，因此可能在铜（I）催化的不对称反应中发现新的应用。在此，用Lawesson试剂以母体α，β-不饱和氧化膦的产率以中等至优异的产率制备了各种α，β-不饱和膦的硫化物。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690685
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 Diphenylphosphine oxide 在 diphosphino-functionalized MCM-41-immobilized rhodium complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Diphosphino-Functionalized MCM-41-Immobilized Rhodium Complex：一种高效且可回收的末端炔烃氢膦酰化催化剂

  摘要：

  二膦基功能化的 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 是由市售且廉价的 γ-氨基丙基三乙氧基硅烷通过固定在介孔 MCM-41 上，然后与二苯基膦甲醇和氯化铑反应合成的。发现这种多相铑配合物是一种高效催化剂，用于末端炔烃与二苯基氧化膦的氢膦酰化反应，可以通过反应溶液的简单过滤回收和循环使用，并用于至少 10 次连续试验，而不会降低活性。图形摘要描述了使用二膦基官能化 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 作为有效的多相催化剂对末端炔烃进行氢膦酰化。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0781-9

文献信息

• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Copper-catalyzed 4-HO-TEMPOH mediated phosphorylation of alkenes
  作者：Jun-Long Zhan、Bing-Jie Wang、Chen-Xi Wang、Xin-Ming Zhao、Sai-Nan Zhou、Zao-Zao Dou、Xin-Xin Yang、Lin Zhu、Wei Ren

  DOI：10.1039/d3ob00607g

  日期：——

  An efficient, practical and regioselective synthesis of (E)-alkenylphosphine oxides has been developed starting from alkenes under copper catalysis and 4-HO-TEMPOH oxidation. Preliminary mechanistic studies clearly reveal that a phosphinoyl radical is involved in this process. Moreover, this method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and excellent regioselectivity and

  在铜催化和 4-HO-TEMPOH 氧化下，以烯烃为原料，开发了一种高效、实用和区域选择性合成 ( E )-烯基氧化膦的方法。初步的机理研究清楚地表明膦酰基自由基参与了这一过程。此外，该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、区域选择性优良等特点，有望有效用于药物分子骨架的后期功能化。该反应将为合成复杂的含磷生物活性分子创造机会。
• Transition-Metal-Free C–P Bond Formation via Decarboxylative Phosphorylation of Cinnamic Acids with P(O)H Compounds
  作者：Lixin Liu、Dan Zhou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00187

  日期：2018.4.6

  A novel, transition-metal-free phosphorylation of cinnamic acids with P(O)H compounds has been developed via radical-promoted decarboxylation under mild conditions. This method provides simple, efficient, and versatile access to valuable (E)-alkenylphosphine oxides in satisfactory yields with a wide variety of substrates.