3-Undecinsaeure | 54299-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Undecinsaeure
• 英文别名: Undec-3-insaeure；3-Undecynitsaeure；3-Undecynoic acid；undec-3-ynoic acid
• CAS: 54299-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UYMNVSHAJLDXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.04°C (estimate)
• 沸点：
  341.17°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9898 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-n-undecyn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Undecinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Holland,B.C.; Gilman,N.W., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• Holland,B.C.; Gilman,N.W., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 203 - 210
  作者：Holland,B.C.、Gilman,N.W.

  DOI：——

  日期：——