1-(2-Decynyloxy)acetic Acid | 127130-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Decynyloxy)acetic Acid
• 英文别名: 2-Dec-2-ynoxyacetic acid
• CAS: 127130-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AQCLACBLGMKZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Decynyloxy)acetic Acid 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 2,5-bis(hydroxymethyl)-3-heptylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 生成 1-(2-Decynyloxy)acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral base-induced [2,3] Wittig rearrangement of acyclic .alpha.-(propargyloxy)acetic acids and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00035a041

文献信息

• [2,3]-Wittig rearrangement of nonracemic (propargyloxy)acetic acids and esters. Synthesis of optically active 2,5-dihydrofurans
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00297a004

  日期：1990.5
• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 2995-2996
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 960-969
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00003a013

  日期：1991.2

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.
• Chiral base-induced [2,3] Wittig rearrangement of acyclic .alpha.-(propargyloxy)acetic acids and amides
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00035a041

  日期：1992.4