2,5-bis(hydroxymethyl)-3-heptylfuran | 131044-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxymethyl)-3-heptylfuran
• 英文别名: [4-Heptyl-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 131044-42-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: IHVLPBCKDCVBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(hydroxymethyl)-3-heptylfuran 生成 [4-Heptyl-5-[[3-heptyl-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl]furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 960-969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 2,5-bis(hydroxymethyl)-3-heptylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013