3-heptyl-3,4-pentadiene-1,2-diol | 131044-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-heptyl-3,4-pentadiene-1,2-diol
• CAS: 131044-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PMPUJKTYESIGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptyl-3,4-pentadiene-1,2-diol 在 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(acetoxymethyl)-3-heptylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-heptyl-3,4-pentadiene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013